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529-59-9

中文名称 染料木苷
英文名称 Genistin
CAS 529-59-9
分子式 C21H20O10
分子量 432.38
MOL 文件 529-59-9.mol
更新日期 2024/04/23 14:56:10
529-59-9 结构式 529-59-9 结构式

基本信息

中文别名
染料木苷
染料木甙
GENIS锡
染料木苷(标准品)
染料木苷, 来源于大豆
7-三羟异黄酮-7-糖苷
GENISTIN 染料木苷
4',5,7-三羟异黄酮-7-糖苷
染料木甙,4',5,7-三羟异黄酮-7-糖苷
染料木苷(染料木甙,4',5,7-三羟异黄酮-7-糖苷)
英文别名
GENISTIN
NSC 5112
genistine
Genistoside
GENISTIN >99%
Genistin ,98%
Genistin (30 mg)
GENISTIN WITH HPLC
GLUCOSYL-7-GENISTEIN
GENISTEIN-7-GLUCOSIDE
所属类别
生物化工:天然产物

物理化学性质

外观性状不溶于水,稍溶于热水,溶于二甲基亚砜 来源于豆科植物大豆Glycinemax(L.)merr种子。
熔点254°C
比旋光度D21 -28° (c = 0.6 in 0.02N NaOH); D26 -21.4° (pyridine)
沸点256 °C
密度1.642±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
溶解度DMSO: 10 mg/mL
酸度系数(pKa)6.12±0.20(Predicted)
形态neat
颜色米白色
Merck13,4402
BRN64479
稳定性自购买之日起 1 年内保持稳定。 DMSO 中的溶液可在 -20°C 下保存长达 1 周。
InChIKeyZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N
LogP0.790 (est)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319
安全说明22-24/25
WGK Germany3
RTECS号DJ3093000
海关编码29389090

应用领域

用途1
用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:具有一定的抗肿瘤、降低血脂的作用。

常见问题列表

概述
染料木苷(Genistin)是大豆异黄酮中的有效成分之一,是大豆异黄酮有效成分染料木素的7位葡萄糖苷。染料木苷用于反向控制高金雀花碱和其它的酪氨酸激酶抑制剂,其具有改善胰岛素抵抗、抗糖尿病作用、抑制癌细胞活性的能力、抑制前列腺癌和抗氧化活性作用,它们的提取为食品工业和制药工业提供了新的原料和功能性添加剂。
大豆提取物
大豆提取物又称大豆异黄酮, 商品规格通常为含大豆异黄酮10%、20%和40%等。大豆为豆科植物的种子, 大豆中丰富的异黄酮是天然的植物雌激素, 能减少女性乳腺癌发生率, 缓解更年期症状, 增加骨密度, 因而大豆异黄酮成了近年来的研究热点。
【生药资源】全球有52个国家和地区种植大豆, 以中国、美国、巴西、阿根廷四个国家为大豆出口大国。1994年美国大豆的产量为6063吨, 居世界第一位, 巴西产量2468吨, 中国产量1640吨, 分别居第二、三位。
【生药成分】异黄酮主要有大豆苷元 (Daidzein, 1)、染料木素 (Genistein, 2)、黄豆黄素(Glycitein, 3) 3类, 及其葡萄糖苷、乙酰葡萄糖苷、丙二酰葡萄糖苷, 葡萄糖苷分别为大豆黄酮苷 (Daidzin, 4)、染料木苷 (Genistin, 5)、黄豆苷 (Glycitin, 6) 等, 丙二酰葡萄糖苷分别为6″-O-Malonyldaidzin (7)、6″-O-Malonylgenistin (8)、6″-O-Malonylglyc-itin (9), 乙酰基葡萄糖苷分别为6″-O-Acetyldaidzin(10)、6″-O-Acctylgenistin(11)、6"-O-Acctylglycitin(12)。各种大豆中异黄酮类的含量为1200~4216μg/g, 以葡萄糖苷和丙二酰葡萄糖苷为主,含量分别为207~1698μg/g和999~2518μg/g。
大豆
图1为大豆
物化性质
淡黄色针状晶体(由稀乙醇重结晶),熔点254℃,不溶于水,稍溶于热水,遇三氯化铁,先呈血红色,后变红紫色,以醇态稀盐酸于热时进行水解;得异染料木黄酮及1分子葡萄糖,本品为存在于大豆Soya hispi-da中的一种异黄酮苷,由萃取而得,用作试剂。
提取方法
称取大豆异黄酮粗提物2.0g于乙醇中→超声15 min至完全溶解→溶液以10000 r/min离心10 min→合并提取液,用已处理好的HP-20三菱大孔吸附树脂进行初步分离→用水冲洗至洗脱液无色澄清→用体积分数为40%的乙醇溶液洗脱→得到产物
用途
染料木苷用于反向控制高金雀花碱和其它的酪氨酸激酶抑制剂。
药代动力学
吸收 研究发现染料木苷不能被机体直接吸收,而是经肠道菌中酶水解后以染料木黄酮的形式吸收,发挥生物活性。
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