40957-83-3

基本信息
黄豆黄素
4,7-DIHYDROXY-6-METHOXYISOFLAVONE
7,4'-DIHYDROXY-6-METHOXYISOFLAVONE
GLYCETEIN
GLYCITEIN
Glicetein
7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
4H-1-Benzopyran-4-one, 7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-
7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-chromen-4-one
GLYCITEIN,FROMSOYBEAN
4μ,7-Dihydroxy-6-methoxyisoflavone, Glycetein
3-(4-Hydroxyphenyl)-6-methoxy-7-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
物理化学性质
应用领域
药理药效:具有雌性激素及抗雌激素性质。具有抗氧化作用。可以抑制酪氨酸蛋白激酶(PTK)的活性。可以抑制拓扑异购酶Ⅱ的活性。具有诱发细胞程序性死亡、提高抗癌药效、抑制血管生成等作用,是一种很有潜力的癌症化学预防剂,其抗癌作用及机制具有广泛的应用前景。
制备方法

124-63-0

79744-58-4

40957-83-3
在氮气保护下,将三氟化硼乙醚络合物(1.6 mL,13.13 mmol)缓慢加入至脱氧苯偶姻(0.6 g,2.19 mmol)的无水N,N-二甲基甲酰胺(10 mL)溶液中。反应15分钟后,逐滴加入甲基磺酰氯(0.84 mL,10.95 mmol)的无水N,N-二甲基甲酰胺(2 mL)溶液。将反应混合物于70℃油浴中加热搅拌5小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,并缓慢倒入冰冷却的饱和乙酸钠水溶液(50 mL)中。析出的固体经过滤收集,并用70%乙醇进行重结晶,得到7-羟基-3-(4-羟基苯基)-6-甲氧基-4H-苯并吡喃-4-酮,为黄色固体(0.53 g,收率85%),熔点为336-338℃。产物结构经1H NMR(300 MHz,DMSO-d6)和质谱(EI,70 eV)确认:1H NMR δ 10.63(br s,1H,7-OH),9.54(br s,1H,4'-OH),8.27(s,1H,H-2),7.41(s,1H,H-5),7.37(d,J = 8.7 Hz,2H,H-2',6'),6.92(s,1H,H-8),6.79(d,J = 8.7 Hz,2H,H-3',5'),3.86(s,3H,OCH3);质谱m/z 284(M+,24%),283(100),268(15),255(20),212(41),171(15)。
参考文献:
[1] Patent: US2007/203227, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 3
常见问题列表
密度:1.42g/cm3
沸点:547.4°C at 760 mmHg
闪点:210°C
蒸汽压:1.36E-12mmHg at 25°C
外观: 乳白色或白色粉末
2.紫苜蓿 Medicago sativa L 全草
3.Pueraria lobata(Willd.)Ohei 全草
4.大豆 Glycine max (L.)Merr. 种子
5.尼泊尔黄花木 Piptanthus nepalensis (Hook.)D.Don 茎
6.翼齿豆 Pterodon apparicioi Pedersoli 木材
7.野葛 Pueraria thunbergiana Benth. 花
8.广豆根 Sophora subprostrata Chun et T.Chen 根
9.洪都拉斯黄檀 Dalbergia stevensonii Standl 树皮, 心材
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