530084-79-8

中文名称 8-苄氧基-5-（（R）-2-溴-1-羟乙基）-1H-喹啉酮

英文名称 8-Benzyloxy-5-((R)-2-broMo-1-hydroxyethyl)-1H-quinolinone

CAS 530084-79-8

分子式 C18H16BrNO3

分子量 374.23

MOL 文件 530084-79-8.mol

更新日期 2025/11/05 11:33:10

530084-79-8 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

达特罗中间体
马来酸茚达特罗杂质3
8-苄氧基-5-((R)-2-溴-1-羟乙基)-1H-喹啉酮
8-苄氧基-5-((R)-2-溴-1-羟基乙基)-1H-喹啉-2-酮
8-苄氧基-5-((R)-2-溴-1-羟基乙基)-1H-喹啉-2-酮茚达特罗中间体
8-苄氧基-5-((R)-2-溴-1-羟基乙基)-1H-喹啉-2-酮茚达特罗中间体 1KG

英文别名

EOS-62123
8-(Benzylox
-8-(Benzyloxy)
quinolin-2(1H)
-5-(2-bromo-1-hydroxyethyl)
(R)-8-Benzyloxy-5-(2-broMo-1-hydroxyethyl)carbostyril
8-Benzyloxy-5-((R)-2-broMo-1-hydroxyethyl)-1H-quinolinone
8-Benzyloxy-5((R)-2-broMo-1-hydroxyethyl)-2-(1H)-quinoline
8-Benzyloxy-5-((R)-2-broMo-1-hydroxyethyl)-1H-quinolin-2-one
5-(2-BroMo-(R)-1-hydroxyethyl)-8-benzyloxy-2(1H)-quinolinone

所属类别

医药中间体：原料药中间体

物理化学性质

熔点>153oC (dec.)

沸点595.8±50.0 °C(Predicted)

密度1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Inert atmosphere,Room Temperature

溶解度可溶于DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

酸度系数(pKa)10.78±0.70(Predicted)

形态固体

颜色浅米色

InChIInChI=1S/C18H16BrNO3/c19-10-15(21)13-6-8-16(18-14(13)7-9-17(22)20-18)23-11-12-4-2-1-3-5-12/h1-9,15,21H,10-11H2,(H,20,22)/t15-/m0/s1

InChIKeyGNFMSZCSSUZAGV-HNNXBMFYSA-N

SMILESN1C2=C(C([C@@H](O)CBr)=CC=C2OCC2=CC=CC=C2)C=CC1=O

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS05

警示词危险

危险性描述H318

防范说明P280-P305+P351+P338-P310

制备方法

方法1

100331-89-3

530084-79-8

以1-(8-(苄氧基)-2-羟基喹啉-5-基)-2-溴乙酮为原料合成8-苄氧基-5-((R)-2-溴-1-羟基乙基)-1H-喹啉-2-酮的一般步骤：在氮气保护下，将四氢呋喃（1400 mL）和1-(8-(苄氧基)-2-羟基喹啉-5-基)-2-溴乙酮（100 g）的混合物冷却至0-5°C。随后，缓慢加入R-甲基CBS（7.5 g），并在0-10°C下加入硼二甲基硫醚络合物（24.3 g）。反应混合物在0-10°C下搅拌1-2小时，反应进程通过HPLC监测。反应完成后，缓慢加入甲醇（100 mL），并在0-10°C下继续搅拌15分钟。随后，在40-45°C的真空条件下蒸馏反应混合物，然后冷却至25-30°C。将冷却后的反应混合物缓慢加入盐酸溶液中，并在25-30°C下搅拌1-2小时。过滤所得固体，用水（300 mL）洗涤，并在65-70°C下干燥8小时。产物收率为95%。

参考文献：

[1] Patent: US2016/326118, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0067; 0068

[2] Patent: US2004/224982, 2004, A1. Location in patent: Page 3; 10

[3] Patent: US2004/242622, 2004, A1. Location in patent: Page 30

[4] Patent: US2004/167167, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 34

[5] Patent: US2006/35933, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 25