5335-40-0
中文名称
3-甲砜基苯磺酰氯
英文名称
3-(METHYLSULFONYL)BENZENESULFONYLCHLORIDE
CAS
5335-40-0
分子式
C7H7ClO4S2
分子量
254.71
MOL 文件
5335-40-0.mol
5335-40-0 结构式
基本信息
中文别名
3-甲砜基苯磺酰氯 英文别名
3-mesylbenzenesulfonyl chloride3-Methanesulfonylbenzenesulfonyl chloride
3-(Chlorosulphonyl)phenyl methyl sulphone
Benzenesulfonyl chloride, 3-(methylsulfonyl)-
3-(Methylsulfonyl)benzene-1-sulfonyl chloride
所属类别
医药中间体物理化学性质
熔点93～96℃
沸点449.7±37.0 °C(Predicted)
密度1.517±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
形态crystalline solid
颜色White to off white
CAS 数据库5335-40-0
制备方法
方法1
3112-85-4
5335-40-0
以苯甲砜为原料合成3-甲砜基苯磺酰氯的一般步骤如下：参照Park等人于J. Med. Chem. 2007, 51(21):6902-6915中报道的方法，合成中间体3-甲磺酰基苯-1-磺酰氯。具体操作如下：将甲基磺酰基苯（110 g，0.7 mol）与氯磺酸（450 mL，6.7 mol）混合，在90℃下加热反应18小时。反应完成后，将反应混合物冷却至约21℃，随后缓慢倒入碎冰上。所得浆液用EtOAc（每次2 L）萃取两次。合并有机相，用盐水（50 mL）洗涤，随后用硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩，得到灰白色固体状的中间体磺酰氯（125 g，收率75%）。产物经1H NMR（400 MHz, CDCl3）表征，化学位移如下：δ 8.61（1H, t, J = 1.7 Hz），8.35-8.31（2H, m），7.90（1H, t, J = 7.9 Hz），3.15（3H, s）。
参考文献：
[1] Patent: US2014/206769, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0146
[2] Patent: EP3348548, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0103