5344-97-8
中文名称
3,5-二甲基-4-硝基苯酚
英文名称
3,5-Dimethyl-4-nitrophenol
CAS
5344-97-8
分子式
C8H9NO3
分子量
167.16
MOL 文件
5344-97-8.mol
更新日期
2025/11/10 17:23:42
5344-97-8 结构式
基本信息
中文别名
3,5-二甲基-4-硝基苯酚 英文别名
3,5-Dimethyl-4-nitrophenolPhenol, 3,5-diMethyl-4-nitro-
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点107-108 °C(Solv: hydrochloric acid (7647-01-0))
沸点311.8±30.0 °C(Predicted)
密度1.263±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度soluble in Dichloromethane, Methanol
酸度系数(pKa)pK1:8.245 (25°C)
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H9NO3/c1-5-3-7(10)4-6(2)8(5)9(11)12/h3-4,10H,1-2H3
InChIKeyMMLPWOHLKRXZJA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(O)=CC(C)=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1
制备方法
方法1
108-68-9
5344-97-8
以3,5-二甲基苯酚为原料合成3,5-二甲基-4-硝基苯酚的一般步骤如下：将3,5-二甲基苯酚（50g）溶解于200mL甲磺酸（MES03H）中，并将溶液冷却至0℃。在0℃条件下，分批加入1当量（34.8g）硝酸钠（NaNO3）。反应18小时后，在剧烈搅拌下将反应混合物倒入4L冰水中。滗去上层水相。将残余物溶解于400mL乙酸乙酯（EtOAc）中。用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液（2×200mL）洗涤乙酸乙酯萃取物，随后用饱和食盐水和无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。最后，使用乙酸乙酯和正庚烷（4:1）的混合溶剂在硅胶柱上进行纯化。得到中间体3,5-二甲基-4-硝基苯酚7.86g，收率为11%。
参考文献：
[1] Patent: US6337423, 2002, B1. Location in patent: Example 4, 22
[2] Patent: WO2005/28479, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 54-55
[3] Journal of the American Chemical Society, 1977, vol. 99, # 15, p. 5146 - 5151
[4] Patent: US6462034, 2002, B1