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以1,10-癸二醇为原料合成10-溴-1-癸醇的一般步骤：将1,10-癸二醇（10 g，57.47 mmol）溶解于甲苯（600 mL）中，转移至装有Dean-Stark分水器的1 L双颈圆底烧瓶内。向反应体系中缓慢加入48%氢溴酸（7.15 mL，63.21 mmol），随后加热回流16小时。反应完成后，冷却至室温，依次用1 N盐酸、2 M氢氧化钠水溶液、去离子水和饱和食盐水洗涤反应混合物。分离有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：15%乙酸乙酯/己烷）纯化粗产物，得到10-溴-1-癸醇，为无色透明油状物（12.7 g，收率93%）。薄层色谱（TLC）Rf = 0.45（展开剂：20%乙酸乙酯/己烷）；1H NMR（500 MHz，CDCl3）：δ 3.63（t，J = 5.8 Hz，2H），3.39（t，J = 6.8 Hz，2H），1.85（m，2H），1.56（m，2H），1.42（m，2H），1.38-1.27（m，10H）；13C NMR（125 MHz，CDCl3）：δ 62.9, 33.9, 32.7, 32.6, 29.3, 29.2, 29.2, 28.6, 28.0, 25.6；红外光谱（纯样）：νmax 2927, 2856, 1738, 1593, 1449, 1367, 1241 cm-1；高分辨质谱（ESI）：计算值C10H22BrO [M + H]+ 237.0854，实测值237.0845。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 7, p. 1058 - 1067

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 3, p. 1083 - 1092

[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 1, # 6, p. 273 - 276

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 1, p. 567 - 579

[5] Patent: EP1818336, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 7