53848-17-2
中文名称
2-溴-6-甲基苯胺
英文名称
2-BROMO-6-METHYLANILINE
CAS
53848-17-2
分子式
C7H8BrN
MDL 编号
MFCD04039885
分子量
186.05
MOL 文件
53848-17-2.mol
更新日期
2025/09/08 10:32:41
53848-17-2 结构式
物理化学性质
沸点105-107 °C205 mm Hg(lit.)
密度1.4780 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.6030(lit.)
闪点215 °F
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.39±0.10(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid-Liquid Mixture
InChIInChI=1S/C7H8BrN/c1-5-3-2-4-6(8)7(5)9/h2-4H,9H2,1H3
InChIKeyLDUCMSVRKKDATH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=C(C)C=CC=C1Br
制备方法
方法1
52414-97-8
53848-17-2
以3-溴-2-硝基甲苯为原料合成2-溴-6-甲基苯胺的一般步骤如下：在氮气保护下，将碲（21.6 g，169.4 mmol）和硼氢化钠（15.0 g，396 mmol）溶于575 mL无水乙醇中，加热回流1小时后冷却至室温。随后，一次性加入3-溴-2-硝基甲苯（7.32 g，33.8 mmol）溶于25 mL乙醇的溶液，室温下搅拌反应混合物2小时。反应完成后，通过硅藻土（CELITE）过滤反应混合物。减压蒸发滤液，将残余物溶解于约200 mL乙醚中，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。最后，蒸发溶剂，得到2.66 g（产率42%）2-溴-6-甲基苯胺，为深色液体。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 11, p. 3177 - 3180
[2] Patent: US2004/110815, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[3] Patent: WO2005/16892, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[4] Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 2427,2430
[5] Yakugaku Zasshi, 1837, vol. 58, p. 1,7