5394-41-2
中文名称
5-氨基-4-氰基-1-(4-硝基苯基)吡唑
英文名称
5-AMINO-1-(4-NITROPHENYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBONITRILE
CAS
5394-41-2
分子式
C10H7N5O2
MDL 编号
MFCD00052885
分子量
229.19
MOL 文件
5394-41-2.mol
更新日期
2025/07/22 00:36:24
5394-41-2 结构式
基本信息
中文别名
5-氨基-4-氰基-1-(4-硝基苯基)吡唑5-氨基-1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-4-腈
5-氨基-1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
5 -氨基- 1 -(对硝基苯基)- 1H -吡唑- 4 -腈
英文别名
5-AMINO-1-(4-NITROPHENYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBONITRILE 所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点191-193
沸点492.3±40.0 °C(Predicted)
密度1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)-2.01±0.10(Predicted)
外观Yellow to orange Solid
InChIInChI=1S/C10H7N5O2/c11-5-7-6-13-14(10(7)12)8-1-3-9(4-2-8)15(16)17/h1-4,6H,12H2
InChIKeyOAPYCPXMCXWPHI-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C2=CC=C([N+]([O-])=O)C=C2)C(N)=C(C#N)C=N1
制备方法
方法1
100-16-3
123-06-8
5394-41-2
步骤1：向5.0g（32.65mmol）4-硝基苯肼和9.10mL（65.3mmol）N,N-二乙基乙胺在90mL乙醇中的混合溶液中，加入3.987g（32.65mmol）乙氧基亚甲基丙二腈。将反应混合物在回流条件下搅拌过夜，随后冷却至室温。反应液经浓缩后，将残余物溶解于二氯甲烷中，依次用水和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩。所得固体用己烷处理，过滤后真空干燥，得到7.024g（产率91%）目标产物5-氨基-1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈，该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/182612, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 146
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 43, # 4, p. 771 - 780
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 9, p. 2892 - 2898
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 17, p. 2758 - 2761
[5] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 68, p. 55179 - 55185