53984-36-4
中文名称
3-氯-5-羟基苯甲酸
英文名称
3-CHLORO-5-HYDROXY-BENZOIC ACID
CAS
53984-36-4
分子式
C7H5ClO3
分子量
172.57
MOL 文件
53984-36-4.mol
更新日期
2025/06/13 14:03:15
53984-36-4 结构式
基本信息
中文别名
3-氯-5-羟基苯甲酸 英文别名
3-chloro-5-hydroxy BAGPR81 Agonist, 3Cl-5OH-BA
5-Chloro-m-salicylic Acid
3-CHLORO-5-HYDROXY-BENZOIC ACID
5-(hydroxy)-3-chlorobenzoic acid
Benzoic acid, 3-chloro-5-hydroxy-
GPR81 Agonist, 3Cl-5OH-BA - CAS 53984-36-4 - Calbiochem
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点244.0 to 248.0 °C
沸点364.8±27.0 °C(Predicted)
密度1.536±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件room temp
溶解度在DMSO中的溶解度为15mg/mL（澄清溶液）
酸度系数(pKa)3.71±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色至米色
InChIInChI=1S/C7H5ClO3/c8-5-1-4(7(10)11)2-6(9)3-5/h1-3,9H,(H,10,11)
InChIKeyRJOLIYHZZKAIET-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC(O)=CC(Cl)=C1
CAS 数据库53984-36-4
制备方法
方法1
82477-67-6
53984-36-4
以3-氯-5-甲氧基苯甲酸为原料合成3-氯-5-羟基苯甲酸的一般步骤如下：将氧化铝（1.65 g，60 mmol）和碘（21 g，82 mmol）在甲苯（200 mL）中回流2小时。随后，加入溶解于甲苯（50 mL）中的3-氯-5-甲氧基苯甲酸（11.2 g，60.2 mmol）及四丁基碘化铵（1.5 g，4 mmol），并将混合物继续回流2小时。反应完成后，冷却至室温，经萃取后处理得到3-氯-5-羟基苯甲酸8.7 g，50 mmol（产率：83%）。产物经1H-NMR（300 MHz；丙酮-d6）表征：δ 9.27（s，1H），7.48（m，1H），7.44（m，1H），7.11（m，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2004/19033, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[2] Patent: WO2003/101956, 2003, A1. Location in patent: Page 55; 56
常见问题列表
概述
3-氯-5-羟基苯甲酸 是一种有效的、具有口服活性的，选择性乳酸受体 GPR81 激动剂，对人 GPR81 的 EC50 为 16 μM。3-Chloro-5-hydroxybenzoic acid 在肥胖小鼠模型中显示出良好的体内脂肪分解作用。