5399-03-1
中文名称
2-碘-4-硝基苯甲醚
英文名称
2-Iodo-4-nitroanisole
CAS
5399-03-1
分子式
C7H6INO3
MDL 编号
MFCD00024328
分子量
279.03
MOL 文件
5399-03-1.mol
更新日期
2025/08/12 15:09:47
5399-03-1 结构式
基本信息
中文别名
2-碘基-4-硝基苯甲醚2-碘-4-硝基苯甲醚
英文别名
2-IODO-4-NITROANISOLE2-Iodo-4-nitroanisol
Benzene, 2-iodo-1-methoxy-4-nitro-
2-IODO-1-METHOXY-4-NITROBENZENE
所属类别
化学试剂：醚类物理化学性质
熔点96-98°C
沸点343.3±27.0 °C(Predicted)
密度1.893±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
外观Light brown to brown Solid
InChIInChI=1S/C7H6INO3/c1-12-7-3-2-5(9(10)11)4-6(7)8/h2-4H,1H3
InChIKeyKBQBNJHOTNIGDD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(OC)=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1I
制备方法
方法1
99-59-2
5399-03-1
步骤A. 2-碘-1-甲氧基-4-硝基苯的合成 将2-甲氧基-5-硝基苯胺（10.0 g，0.060 mol）悬浮于水（150 mL）中，缓慢加入浓硫酸（12 mL，0.22 mol）。在冰盐浴冷却下，将反应混合物温度维持在5℃以下，逐滴加入亚硝酸钠（4.8 g，0.070 mol）的水（40 mL）溶液。随后，加入碘化钾（16.8 g，0.101 mol），将混合物加热至90℃并保持1小时。反应完成后，冷却至0℃，析出深红色晶体，经过滤、水洗并干燥。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷）纯化，得到目标化合物2-碘-1-甲氧基-4-硝基苯（13.6 g，收率75%）。 1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）：δ 8.57（s，1H），8.28（d，1H），7.19（d，1H），3.98（s，3H）。 LCMS（M + H）+：m/z = 280.1（C7H7INO3）。
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 2005, vol. 83, # 3, p. 213 - 219
[2] Patent: US2009/286778, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 79
[3] Chem. News J. Ind. Sci., 1901, vol. 83, p. 285
[4] Journal of the Chemical Society, 1901, vol. 79, p. 1076,1077
[5] P. Ch. S., p. 238