54045-76-0
中文名称
2-溴噻唑-5-羧酸
英文名称
2-Bromo-5-thiazolecarboxylic acid
CAS
54045-76-0
分子式
C4H2BrNO2S
MDL 编号
MFCD04115730
分子量
208.03
MOL 文件
54045-76-0.mol
更新日期
2025/04/30 17:29:27
54045-76-0 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-5-羧基噻唑2-溴噻唑-5-甲酸
2-溴噻唑-5-羧酸
2-溴-5-羧酸噻唑
2-溴噻唑,-5-羧酸,97%
英文别名
2-BROMO-1,3-THIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID2-BROMO-5-THIAZOLECARBOXYLIC ACID
2-BROMOTHIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID
RARECHEM AL BE 1435
2-BROMO-5-THLAZOLECARBOXYLIC ACID
2-Bromo-1,3-thiazole-5-carboxylic acid 97%
2-BROMOTHAIZOLE-5-CARBOXYLIC ACID
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点182 °C (dec.)
沸点350.0±15.0 °C(Predicted)
密度2.062±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.52±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C4H2BrNO2S/c5-4-6-1-2(9-4)3(7)8/h1H,(H,7,8)
InChIKeyBESGTWHUMYHYEQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C(C(O)=O)=CN=C1Br
安全数据
常见问题列表
化学性质
2-溴噻唑-5-羧酸在常温常压下为白色或者灰白色晶体粉末状，其属于噻唑类衍生物，有一定的酸性。用途
2-溴噻唑-5-羧酸可用于制备抗炎药物、橡胶促进剂等，在有机合成转化上，噻唑环上的溴单元可以和芳基卤化物或者烷基卤化物通过Suzuki偶联反应将噻唑环进行芳基化反应或者烷基化反应；此外，结构中的羧基单元可以在还原剂的作用下转化为羟基，或者通过缩合反应转化为酯基或者酰胺基团。合成方法
将干四氢呋喃中的二异丙胺（0.77毫升，10.61毫摩尔）冷却至-20度，向该混合物中慢慢地滴加正丁醇（6.2毫升），将得到的混合体系升温至0度，在氮气环境下，将混合物在0°C搅拌30分钟。然后再将反应混合物冷却至-78℃，在氮气环境下于-78度搅拌30分钟，向反应混合物中滴加2-溴噻唑（0.17毫升，12.5毫摩尔）的四氢呋喃溶液，然后继续将反应混合物在-78℃搅拌1小时，向混合物中加入干冰粉，在-78度下搅拌混合物2小时，用水对反应混合物进行水解，让反应混合物升温。用DCM清洗反应混合物，用10%柠檬酸酸化水相（pH=3），用乙酸乙酯萃取水相，将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，将合并的有机层蒸发至干燥即可得到目标产物。
图 2-溴噻唑-5-羧酸的合成路线