5433-01-2
中文名称
1-溴-3-异丙基苯
英文名称
3-Bromocumene
CAS
5433-01-2
分子式
C9H11Br
MDL 编号
MFCD01318112
分子量
199.09
MOL 文件
5433-01-2.mol
更新日期
2025/07/30 13:49:00
5433-01-2 结构式
基本信息
中文别名
1-溴-3-异丙基苯1-溴-3-异丙苯
间溴异丙苯
英文别名
1-BROMO-3-ISOPROPYLBENZENE3-BROMOCUMENE
3-BROMOISOPROPYLBENZENE
3-ISOPROPYLBROMOBENZENE
1-Bromo-3-(1-methylethyl)benzene
Benzene,1-bromo-3-(1-methylethyl)-
cumene,3-bromo-
m-bromocumene
m-bromoisopropylbenzene
3-Bromocumene~3-Isopropylbromobenzene
1-Bromo-3-isopropylbenzene (3-Bromoisopropylbenzene, 3-Bromcumene
所属类别
有机原料：烃类卤化物物理化学性质
熔点-10°C (estimate)
沸点52-53°C 0,8mm
密度1,285 g/cm3
折射率1.5302
闪点52-53°C/0.8mm
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
形态clear liquid
颜色Colorless to Light orange to Yellow
水溶解性Difficult to mix in water.
BRN1858092
InChIInChI=1S/C9H11Br/c1-7(2)8-4-3-5-9(10)6-8/h3-7H,1-2H3
InChIKeyGBSGGFCCQZUXNB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=CC=CC(C(C)C)=C1
制备方法
方法1
51605-97-1
5433-01-2
以2-溴-4-异丙基苯胺（2.65 g，12.4 mmol，1.0当量）为原料，在15分钟内将其加入由96%乙醇（23 mL）和浓硫酸（2.5 mL）组成的混合溶液中。在剧烈搅拌下，将反应体系冷却至-5℃，并在1小时内滴加亚硝酸钠（1.42 g，20.7 mmol，1.67当量）的水溶液（3 mL）。滴加完毕后，继续在-5℃下搅拌30分钟。随后，加入铜粉（12.0 g），并将反应混合物回流4小时。反应完成后，通过玻璃砂芯漏斗过滤反应混合物。将滤液倒入冷水（60 mL）中，并用二氯甲烷（4×50 mL）萃取有机产物。合并有机萃取物，用无水碳酸钾干燥，并减压浓缩。残余物通过减压分馏（11 mmHg，89-90℃）纯化，得到3-异丙基溴苯（1.91 g，77%收率），为黄色油状物。
参考文献：
[1] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 19, p. 3301 - 3308
[2] Journal of the Chemical Society, 1939, p. 1299,1301
[3] Journal of Organic Chemistry, 1939, vol. 4, p. 20,26
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 3, p. 794 - 797