546-80-5
546-80-5 结构式
基本信息
中文别名
侧柏酮(-)-Α-侧柏酮
(1S,4R,5R)- 3-崔柏酮
(1S,4R)-1-异丙基-4-甲基双环[3.1.0]己-3-酮
[1S-(1α,4α,5α)]-4-甲基-1-(1-甲基乙基)二环[3.1.0]己烷-3-酮
(1S,4R,5R)-4-METHYL-1-(PROPAN-2-YL)BICYCLO[3.1.0]HEXAN-3-ONE
英文别名
ThujonNsc93742
l-Thujone
a-Thujone
Tanacetone
thujan-3-one
(-)-3-thujanon
6-Ketosabinane
(-)-3-Isothujone
Isothujone, (-)-
所属类别
分析化学：对照品物理化学性质
熔点181℃
比旋光度D20 -19.2°
沸点84-86 °C17 mm Hg(lit.)
密度0.914 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率n20/D 1.450
闪点148 °F
储存条件2-8°C
溶解度DMSO : 100 mg/mL (656.90 mM; Need ultrasonic)
形态Oil
颜色无色
气味 (Odor)at 10.00 % in dipropylene glycol. cedarleaf thujonic
香型thujonic
旋光性 (optical activity)[α]20/D 19.0±2.0°, neat
BRN4660369
LogP2.044 (est)
CAS 数据库546-80-5
安全数据
常见问题列表
用途
侧柏酮能作用于大脑中的GABA受体和5-HT3受体。许多国家都对食物或饮料中侧柏酮的含量的都做了限制。除了天然的(−)-α-侧柏酮和(+)β-侧柏酮的，理论上侧柏酮还存在另外两个对映体形式：(+)-α-侧柏酮和(−)β-侧柏酮。
用途
α-侧柏酮是一种GABA调节剂和一种遗传毒性化合物，发现于发展中国家的传统药物植物中。
生物活性
α-Thujone 是一种从西方金钟柏精油中分离出来的单萜，具有有效的抗肿瘤活性。α-Thujone 是 GABAA 受体的可逆调节剂，在抑制 GABA 诱导的电流时，α-Thujone 的 IC50 为 21 μM。α-Thujone 诱导 ROS 依赖性细胞毒性，还诱导细胞凋亡 (apoptosis ) 和自噬 (autophagy)。α-Thujone 具有抗伤害，杀虫和驱虫活性，并且很容易穿透血脑屏障。