546141-08-6
中文名称
URB597
英文名称
URB597
CAS
546141-08-6
分子式
C20H22N2O3
MDL 编号
MFCD05863934
分子量
338.4
MOL 文件
546141-08-6.mol
更新日期
2023/08/29 10:54:11
546141-08-6 结构式
基本信息
中文别名
3'-胺甲酰基联苯-3-基环己基氨基甲酸酯3'-胺甲酰基联苯-3-基环己基氨基甲酸甲酯
3'-氨基甲酰-[1,1'-联苯]-3-基 环己基氨基甲酸酯
N-环己基氨基甲酸 3'-(氨基甲酰基)[1,1'-联苯]-3-基酯
英文别名
URB597KDS 4103
FAAH INHIBITOR II
3'-CARBAMOYL-BIPHENYL-3-YL-CYCLOHEXYLCARBAMATE
3-(3-carbaMoylphenyl)phenyl N-cyclohexylcarbaMate
3'-CarbaMoyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl cyclohexylcarbaMate
CYCLOHEXYLCARBAMIC ACID 3'-CARBAMOYL-BIPHENYL-3-YL ESTER
(3'-(aminocarbonyl)[1,1'-biphenyl]-3-yl)-cyclohexylcarbamate
N-Cyclohexylcarbamic acid 3'-(aminocarbonyl)[1,1'-biphenyl]-3-yl ester
CarbaMic acid,N-cyclohexyl-, 3'-(aMinocarbonyl)[1,1'-biphenyl]-3-yl ester
所属类别
生物化工：FAAH 抑制剂物理化学性质
沸点533.2±50.0 °C(Predicted)
密度1.23
储存条件2-8°C
储存条件2-8°C
溶解度DMSO: ~14 mg/mL, soluble
溶解度DMSO：~14 mg/mL，可溶
酸度系数(pKa)11.74±0.20(Predicted)
形态powder
形态粉末
颜色white
颜色白色
稳定性DMSO中的溶液可在-20°下稳定储存3个月。
安全数据
警示词警告
危险性描述H319-H410
危险品标志N
危险类别码50/53
安全说明22-24/25-60-61
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany3
WGK Germany3
常见问题列表
生物活性
URB597是一种口服生物有效的FAAH抑制剂，IC50为4.6 nM，对其他大麻黄素相关靶点没有抑制活性。Phase 1。体外研究
URB597结合到FAAH的是疏水口袋和催化核心区中，使活性位点残基连到 FAAH的膜表面。 URB597作用于大鼠脑膜，抑制 FAAH 活性，IC50为4.6 nM。 URB597 作用于人肝脏微粒体，抑制FAAH 活性，IC50为3 nM。 URB597 浓度为10 µM 或 20 µM时，作用于原代大鼠小胶质细胞，降低 LPS诱导的酶环加氧酶 2(COX2) 和诱导型一氧化氮合酶 (iNOS; NOS2)的表达，随后，炎性介质前列腺素 E2 (PGE2)和一氧化氮 (NO)的释放降低。 URB597浓度为100 μM时，引起Ca2+进入短暂表达人或大鼠TRPA1 基因的HEK293-F 细胞。URB597 浓度为200 μM时，也激活Ca2+进入表达TRPA1通道的大鼠 DRG神经元。体内研究
URB597按 0.3 mg/kg 剂量腹腔注射处理给药大鼠脑膜，抑制[3H]anandamide 水解，通过抑制FAAH，提高脑anandamide, OEA, 和 PEA含量。URB597按 0.3 mg/kg剂量腹腔注射处理，通过抑制FAAH，增强乙醇胺诱导的低温效应。 URB597 按0.3 mg/kg剂量作用于炎症疼痛性大鼠，通过大麻素 CB1 和 CB2 受体介导的镇痛，而降低异常性疼痛和痛觉过敏。 URB597每天按0.3 mg/kg 剂量腹腔注射处理大鼠，持续5周，通过抑制脑FAAH活性，缓解慢性轻微应激诱导的体重增加和葡萄糖摄取降低。 URB597 按0.3 mg/kg剂量腹腔注射处理雌性大鼠，可逆转大部分青春期THC处理而诱导的抑郁症样症状。生物活性
URB597 (KDS-4103)是一种口服生物有效的FAAH抑制剂，IC50为4.6 nM，对其他大麻黄素相关靶点没有抑制活性。Phase 1。靶点
| Target | Value |
| FAAH | 4.6 nM |
体外研究
URB597结合到FAAH的是疏水口袋和催化核心区中，使活性位点残基连到 FAAH的膜表面。 URB597作用于大鼠脑膜，抑制 FAAH 活性，IC50为4.6 nM。 URB597 作用于人肝脏微粒体，抑制FAAH 活性，IC50为3 nM。 URB597 浓度为10 µM 或 20 µM时，作用于原代大鼠小胶质细胞，降低 LPS诱导的酶环加氧酶 2(COX2) 和诱导型一氧化氮合酶 (iNOS; NOS2)的表达，随后，炎性介质前列腺素 E2 (PGE2)和一氧化氮 (NO)的释放降低。 URB597浓度为100 μM时，引起Ca
体内研究
URB597按 0.3 mg/kg 剂量腹腔注射处理给药大鼠脑膜，抑制[ URB597 按0.3 mg/kg剂量作用于炎症疼痛性大鼠，通过大麻素 CB1 和 CB2 受体介导的镇痛，而降低异常性疼痛和痛觉过敏。 URB597每天按0.3 mg/kg 剂量腹腔注射处理大鼠，持续5周，通过抑制脑FAAH活性，缓解慢性轻微应激诱导的体重增加和葡萄糖摄取降低。 URB597 按0.3 mg/kg剂量腹腔注射处理雌性大鼠，可逆转大部分青春期THC处理而诱导的抑郁症样症状。