5468-66-6
中文名称
2-(4-氯苄基)苯并咪唑
英文名称
2-(4-Chlorobenzyl)benzimidazole
CAS
5468-66-6
分子式
C14H11ClN2
MDL 编号
MFCD02093922
分子量
242.7
MOL 文件
5468-66-6.mol
更新日期
2025/07/28 14:05:45
5468-66-6 结构式
基本信息
中文别名
2-(4-氯苄基)苯并咪唑2-(4-氯卞基)-1H-苯并咪唑
2-[(4-氯苯基)甲基]-1H-苯丙咪唑
2-对氯苄基苯并咪唑
英文别名
2-(4-CHLOROBENZYL)-1H-BENZIMIDAZOLE2-(4-CHLOROBENZYL)BENZIMIDAZOLE
2-(P-CHLOROBENZYL)BENZIMIDAZOLE
ZERENEX E/5046116
2-[(4-Chlorophenenyl)methyl]-1H-benzimidazole
1(H)-2-(P-CHLORO)-BENZYL BENZIMIDAZOLE
2-[(4-Chlorophenenyl)methyl]-1H-benzimidazol
2-(P-CHLOROBENZYL)BENZIMIDAZOL
所属类别
化学农药原药：杀虫剂物理化学性质
熔点197.3-198 °C
沸点479.7±28.0 °C(Predicted)
密度1.301±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)11.72±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C14H11ClN2/c15-11-7-5-10(6-8-11)9-14-16-12-3-1-2-4-13(12)17-14/h1-8H,9H2,(H,16,17)
InChIKeyCOGUOPIIFAMLES-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CC2=CC=C(Cl)C=C2)NC2=CC=CC=C2N=1
制备方法
方法1
1878-66-6
95-54-5
5468-66-6
以4-氯苯基乙酸和邻苯二胺为原料合成2-(4-氯苄基)苯并咪唑的一般步骤如下：将4-氯苯基乙酸（101.8 mmol）和苯甲酸钠（0.37 mg，0.46 mmol）加入装有机械搅拌器、温度计、水分离器和回流冷凝器的50 mL反应烧瓶中。将反应混合物加热至110℃，随后加入邻苯二胺（10 g，92.5 mmol），并将温度升至120℃保持1小时。反应进程和终点通过薄层色谱（TLC）监测（展开剂：乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:1，Rf=0.41）。反应完成后，用5%（重量）的NaOH溶液中和反应混合物至pH为7.0至8.5。过滤所得沉淀，用水洗涤至中性，得到粗产品。粗产品用乙醇-水混合溶剂（体积比为1:2至1:3）重结晶，过滤后干燥，得到纯净的2-(4-氯苄基)苯并咪唑21.3 g。
参考文献：
[1] Patent: CN103483266, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0054; 0055; 0056
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 8, p. 1872 - 1878
[3] Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 1883,1886
[4] Pharmazie, 2003, vol. 58, # 5, p. 303 - 307