54916-65-3
中文名称
5-氯-2-甲氧基烟酸
英文名称
5-CHLORO-2-METHOXYNICOTINIC ACID
CAS
54916-65-3
分子式
C7H6ClNO3
分子量
187.58
MOL 文件
54916-65-3.mol
更新日期
2024/07/14 21:58:34
54916-65-3 结构式
基本信息
中文别名
2-甲氧基-5-氯-3-吡啶甲酸5-氯-2-甲氧基烟酸(CAS号:54916-65-3)
英文别名
5-CHLORO-2-METHOXYNICOTINIC ACID5-Chloro-2-methoxynicotinic acid 98%
5-chloro-2-methoxy-3-pyridinecarboxylic acid
5-Chloro-2-methoxypyridine-3-carboxylic acid
5-Chloro-2-methoxypyridine-3-carboxylic acid, 3-Carboxy-5-chloro-2-methoxypyridine
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
熔点146-148°
沸点301.3±37.0 °C(Predicted)
密度1.43
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.99±0.10(Predicted)
形态solid
颜色White
InChIInChI=1S/C7H6ClNO3/c1-12-6-5(7(10)11)2-4(8)3-9-6/h2-3H,1H3,(H,10,11)
InChIKeyDPIJNAABZCWXFD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(OC)=NC=C(Cl)C=C1C(O)=O
制备方法
方法1
16498-81-0
54916-65-3
以2-甲氧基烟酸为原料合成5-氯-2-甲氧基烟酸的一般步骤如下： 实施例1： A. 取306 mg (0.002摩尔) 2-甲氧基烟酸样品（制备A的产物）一次性加入20 mL充分搅拌的5.25%次氯酸钠水溶液（Clorox）中。将所得混合物（现为溶液）在室温（约20℃）下搅拌约18小时（即过夜）。反应完成后，用10 mL 1N盐酸酸化反应混合物，随后用氯仿萃取所得沉淀物。合并有机萃取物，用无水硫酸镁干燥并过滤。将滤液真空浓缩，得到195 mg (52%产率) 纯的5-氯-2-甲氧基烟酸，熔点为139-141℃（文献报道熔点为149-150℃，依据D.E. Kuhla等人在美国专利No. 3,879,403中的描述）。纯产物通过核磁共振数据和质谱进一步表征。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 7, p. 1859 - 1865
[2] Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1505 - 1508
[3] Patent: US4980357, 1990, A
[4] Patent: US4716231, 1987, A
[5] Patent: EP306251, 1990, A3