59-67-6
中文名称
烟酸
英文名称
Nicotinic acid
CAS
59-67-6
EINECS 编号
200-441-0
分子式
C6H5NO2
MDL 编号
MFCD00006391
分子量
123.11
MOL 文件
59-67-6.mol
更新日期
2024/04/19 17:21:35
59-67-6 结构式
基本信息
中文别名
3-吡啶甲酸吡啶-3-甲酸
尼可丁酸
维生素B5
3-吡啶羟酸
3-噼啉酸
吡啶-3-羟酸
氮苯酸-[3]
尼古丁酸
尼克酸
维生素B5
尼可酸
尼亚生
烟酸碱
尼亚新
烟酸
D-(+)-N-(2,4-二羟基-3,3-二甲基丁酰)-Β-氨基丙酸钙
烟酸(普用)
烟酸(药)
吡啶-3-羧酸
英文别名
3-CARBOXYPYRIDINE3-PICOLINIC ACID
3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID
ACIDUM-NICOTINICUM
AKOS BBS-00003719
BETA-PICOLINIC ACID
NIACIN
NICONACID
NICOTINIC ACID
PELLAGRA PREVENTIVE FACTOR
PYRIDINE-3-CARBOXYLATE
PYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
PYRIDINE-BETA-CARBOXYLIC ACID
RARECHEM AL BO 0217
TIMTEC-BB SBB004279
VITAMIN B
VITAMIN B3
3-Carboxylpyridine
Acide nicotinique
acidenicotinique
所属类别
原料药：维生素B类药 所属类别一
生物化学品: 生化试剂: 辅酶和维生素 所属类别二
食品添加剂: 营养强化剂: 维生素类 所属类别三
饲料添加剂: 维生素添加剂 所属类别四
食品添加剂: 营养强化剂（营养增补剂）: 维生素物理化学性质
外观性状白色结晶或结晶性粉末，无臭或稍有臭气，味微酸。熔点234-237℃。易溶于热水、热乙醇、含碱水、丙二醇及氯仿，微溶于水和乙醇，室温下100mL水可溶解1.6g，不溶于乙醚和酯类溶剂。1%的水溶液PH为3.0-4.0。对热、酸、碱均稳定。大白鼠经口LD505-7g/kg，ADI值不作特殊规定（ECC，1990）
熔点236-239 °C(lit.)
沸点260C
密度1.473
折射率1.5423 (estimate)
闪点193°C
储存条件0-6°C
溶解度18g/l
酸度系数(pKa)4.85(at 25℃)
形态粉末
颜色白色至灰白色
PH值2.7 (18g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)odorless to sl. odor, sour taste
水溶解性1-5 g/100 mL at 17 ºC
Merck14,6525
检测方法T,NMR
BRN109591
BCS Class3
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。可能对光敏感。
InChIKeyPVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N
LogP0.360
NIST化学物质信息Niacin(59-67-6)
存储注意事项光敏感
EPA化学物质信息Nicotinic acid (59-67-6)
安全数据
警示词警告
危险性描述H319
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S24/25
危险品运输编号UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany1
RTECS号QT0525000
F8
自燃温度>365 °C Dust
TSCAYes
海关编码29362990
应用领域
用途一
该品为维生素类药物，与烟酰胺统称维生素PP，用于抗糙皮病，亦可用作血扩张药，大量用作食品饲料的添加剂。作为医药中间体，用于异烟肼、烟酰胺、尼可刹及烟酸肌醇酯等的生产。用途二
B族维生素的一种，用于防治糙皮病和类似的维生素缺乏症，也有扩张血管作用用途三
用作生化试剂用途四
烟酸是机体组织中重要的递氢体和抗癞皮病的因子，有维持皮肤和神经健康，促进消化的作用。用量30-80mg/kg。用途五
烟酸是机体组织中重要的递氢体和抗癞皮病的因子，有维持皮肤和神经健康，促进消化的作用。我国规定可用于强化谷类及其制品，使用量为40～50mg/kg；在强化婴幼儿食品中使用量为30~40mg/kg；在饮液及乳饮料中使用量为10~40mg/kg。此外，还可作饲料添加剂和肉制品的发色助剂。用途六
生化研究，组织培养基的营养成分；临床药物属维生素B族，用于防治糙皮病、血管性偏头痛等症的治疗。用途七
营养剂，配制组织培养基。参考质量标准二
GB 14757-93▼
▲
含量(干燥后)/%
99.5～101.0
干燥失重(105℃，1h)
≤1.0%
炽灼残渣(GT一27)
≤0.1%
熔程
234～238℃
氯化物(以Cl计；GT-18)
≤0.02%
重金属
≤0.002
参考质量标准三
GB7300—87▼
▲
含量(以C6H5NO2干品计)/%
99.0～101.0
干燥失重(105℃，lh)/%
≤0.5
灼烧残渣/%
≤0.1
熔点/℃
234~238
重金属(以Pb计)/%
≤0.002
氯化物(以cl-计)/%
≤0.02
硫酸盐(S042-)/%
≤0.02
参考质量标准四
含量99.7%-100.2% (AR)，99.5%-100.5% (CP)；mp235-237℃ (AR)，mp234-237℃(CP)；检测氯化物、硫酸盐、重金属、铁、灼烧残渣等杂质含量。参考质量标准一
GB4757-1993▼
▲
含量/%
99.5～101.0
干燥失重(105℃，1h)/%
≤1.0
灼烧残渣/%
≤0.1
熔点/℃
234~238
重金属(以Pb计)/%
≤0.002
氯化物/%
≤0.02
制备方法
方法一
烟酸自然存在于谷物胚芽、肉类和花生中，工业上合成方法有液相法（高锰酸钾氧化法和硝酸氧化法）和气相法（臭氧氧化法、氨氧化法和空气氧化法）。13-甲基吡啶法
（1）气相加氨氧化法。将3-甲基吡啶、空气和氨气按比例通入流化床反应器中，在290-360℃，V2O5催化下反映生成烟腈，再于氢氧化钠水溶液中、160℃下水解生成烟酸钠，最后用盐酸酸化得烟酸。
（2）高锰酸钾氧化法。在80℃下将高锰酸钾分批加入3-甲基吡啶与水的混合物中，然后继续在85-90℃下搅拌反应30min，蒸馏回收未反应的3-甲基吡啶，趁热过滤除去生成的二氧化锰，所得烟酸钾溶液用盐酸调PH至3.8-4.0，冷却至30℃，结晶、过滤得烟酸粗品。将粗品溶于热水，加入活性炭脱色，过滤后冷却、结晶得成品，收率约86%。
2 6-羟基喹啉法
将硫酸、喹啉加入反应釜，搅拌加热至150-160℃并保温5h，然后控制温度在180-220℃，缓缓滴加硝酸和硫酸的混合液，约需36-40h加完，再保温搅拌2-3h得烟酸溶液，
反应液加水稀释，然后用30%-33%的NaOH溶液中和至PH8-9。冷却后过滤除去硫酸钠和硝酸钠结晶，滤液中加入硫酸铜溶液，搅拌，加热，反应生成烟酸铜沉淀。冷却、过滤后将烟酸铜加入适量的水中，滴加NaOH溶液至PH大于9，液相不显蓝色为止，过滤除去生成的氧化铜，滤液中加入少量的硫化钠溶液（以除去微量的铜和铁等），至溶液不在产生黑色沉淀为止，并过滤，再将滤液用盐酸调PH至3.5-3.9，结晶、过滤得粗烟酸。将粗品溶解于12倍量的蒸馏水中，加入活性炭脱色、过滤、冷却、洁净、分离得成品烟酸，总收率35%-39%。
3 2-甲基-5-乙基吡啶法
以2-甲基-5-乙基吡啶为原料，在加压、高温条件下用硝酸氧化，再脱羧生成烟酸。
方法二
以烟碱为原料，经浓硝酸氧化制得。方法三
烟酸自然存在于谷物胚芽、肉类和花生中，工业上合成方法有液相法(高锰酸钾氧化法和硝酸氧化法)和气相法(臭氧氧化法、氨氧化法和空气氧化法)。3-甲基吡啶法
气相加氨氧化法将3-甲基吡啶、空气和氨气按比例通人流化床反应器中，在290～360℃、V2O5催化下反应生成烟腈；再于氢氧化钠水溶液中、160℃下水解生成烟酸钠，最后用盐酸酸化得烟酸。高锰酸钾氧化法 在80℃下将高锰酸钾分批加入3-甲基吡啶与水的混合物中，然后继续在85～90℃下搅拌反应30min；蒸馏回收未反应的3-甲基吡啶，趁热过滤除去生成的二氧化锰；所得烟酸钾溶液用盐酸调Ph值至3.8～4.0，冷却至30℃结晶、过滤得烟酸粗品。将粗品溶于热水，加入活性炭脱色，过滤后冷却、结晶得成品，收率约86％。 6-羟基喹啉法
将硫酸、喹啉加入反应釜，搅拌加热至150～160℃并保温5h，然后控制温度在180～220℃，缓缓滴加硝酸和硫酸混合液，约需36～40h加完；再保温搅拌2～3h得烟酸溶液，反应液加水稀释，然后用30％～33％的NaOH溶液中和至Ph值8～9。冷却后过滤除去硫酸钠和硝酸钠结晶，滤液中加入硫酸铜溶液，搅拌、加热反应生成烟酸铜沉淀。冷却、过滤后将烟酸铜加入适量的水中，滴加NaOH溶液至Ph值＞9，液相不显蓝色为止，过滤除去生成的氧化铜；滤液中加入少量的硫化钠溶液(以除去微量的铜和铁等)，至溶液不再产生黑色沉淀为止，并过滤；再将滤液用盐酸调Ph值至3.5～3.9，结晶、过滤得粗烟酸。将粗品溶解于12倍量的蒸馏水中，加入活性炭脱色、过滤、冷却、结晶、分离得成品烟酸，总收率35％～39％。
2-甲基-5-乙基吡啶法
以2-甲基-5-乙基吡啶为原料，在加压、高温条件下用硝酸氧化，再脱羧生成烟酸。
方法四
由3-甲基吡啶经氧化、酸化而得。用3-甲基吡啶为原料的另一种法，是气相加氨氧化。采用流化床反应器，将3-甲基吡啶、空气和氨按比例混合，在钒触媒作用下于290-360反应。得到的烟腈用氢氧化钠在160℃水解。如果用氨水进行水解，控制水解的溶度，可分别获得烟酸或烟酰胺。由烟碱（烟草）也可以制取烟酸。采用流化床反应器，以柠檬酸铁铵作催化剂，用空气在65-105℃气相氧化。工业上也可用喹啉为原料生产烟酸，常用臭氧氧化、脱羧的方法或用硝酸氧化、脱羧的方法。常见问题列表
B族维生素
烟酸也称作维生素B3，主要存在于动物内脏、肌肉组织，水果、蛋黄中也有微量存在，是人体必需的13种维生素之一，属于B族维生素，耐热，能升华，是一种水溶性维生素。烟酸在人体内可转化为烟酰胺，参与合成辅酶Ⅰ和辅酶Ⅱ，对体内脂质代谢、组织呼吸的氧化以及糖类无氧分解具有重要作用。
目前，烟酸主要用于饲料添加剂，可提高饲料蛋白的利用率，提高奶牛产奶量及鱼、鸡、鸭、牛、羊等禽畜肉产量和质量。烟酸还是一种应用广泛的医药中间体，以其为原料，可以合成多种医药，如尼可刹米和烟酸肌醇酯等。此外，烟酸还在发光材料、染料、电镀行业等领域发挥着不可替代的作用。
简介
烟酸也称作维生素B3，或维生素PP，耐热，能升华。烟酸又名尼克酸、抗癞皮病因子。在人体内还包括其衍生物烟酰胺或尼克酰胺。它是人体必需的13种维生素之一，是一种水溶性维生素，属于维生素 B族。描述
烟酸是辅酶NAD和NADP的前体。自然界分布广泛，在肝脏、鱼、酵母和谷类中大量存在。饮食缺乏与糙皮病有关。“烟酸”一词也用于烟酰胺或其他具有烟酸生物活性的衍生物。维生素(酶辅助因子)。生理功能与作用
构成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(辅酶I，NAD+或CoI)及烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(辅酶11，NADP+或Co II) 烟酰胺在体内与腺嘌呤、核糖和磷酸结合构成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，在生物氧化还原反应中起电子载体或递氢体作用，有赖于分子结构烟酰胺部分。烟酰胺吡啶环具可逆地加氢加电子和脱氢脱电子特性，在酶促反应过程传递氢和传递电子。
葡萄糖耐量因子(GTF)由三价铬、烟酸、谷胱甘肽组成的复合体，是胰岛素辅助因子，增加葡萄糖利用及促使葡萄糖转化为脂肪作用。烟酸可降低血胆固醇、甘油三酯及β-脂蛋白浓度及扩张血管。
缺乏症
烟酸缺乏易引起癞皮病，起病缓慢，前驱症状体重减轻、疲劳乏力、记忆力差、失眠。典型症状皮炎、腹泻和痴呆。
吸收与代谢
烟酸以辅酶形式存在于食物，消化后胃小肠吸收，以烟酸形式经门静脉进入肝脏，转化为NAD+和NADP+。肝内未经代谢烟酸和烟酰胺随血液流人其他组织，再形成含有烟酸辅酶。肾脏直接将烟酰胺转变为NADP+。过量烟酸大部分经甲基化从尿中排出，其排出形式为N1-甲基烟酰胺和N1甲基-2吡啶酮-5-甲酰胺(简称2-吡啶酮)。正常人尿中的N1-甲基烟酰胺排出量为7.5mg／d，相当于摄入量的15％。烟酸还随乳汁分泌和汗中排出。鉴别试验
取试样一份，加2，4-二硝基氯苯2份(质量计)，研成粉末后取10mg放入试管，用文火加热至熔化后再继续加热数秒钟。冷却，加3ml氢氧化钾的乙醇试液(TS-190)。应呈深红色。将约50mg试样溶于20ml水中，用0.1mol/L氢氧化钠中和至石蕊试纸呈中性，加3ml硫酸铜试液(TS-78)。应逐渐形成蓝色沉淀。
预经105℃干燥lh的试样的矿物油分散体，其红外吸收光谱的峰值波长，应与按同样方法制备的药典级参比标准样相同。见图01017。
配制浓度为20μg/ml的试样水溶液，于1 cm池中，测定其237nm和262nm波长处的吸光度，用水作空白对照液。A237/A262的比值应为0.35～0.39。
含量分析
精确称取试样约300mg，溶于约50ml水中，加酚酞试液(TS-167)数滴，用0.1mol/L氢氧化钠滴定。同时进行空白试验。每Ml0.1mol/L氢氧化钠相当于烟酸(C6H5NO2)12.31mg。毒性
LD50 7.0g/kg(大鼠，经口)。GRAS(FDA，§182.5530，2000)。
ADI不作特殊规定(EEC，1990)。
使用限量
GB 14880-94(mg/kg)：谷类及其制品40～50；婴幼儿食品、强化饮料30～45；乳饮料10。GB 2760—2002(rng/kg)：可可粉及其他口味营养型固体饮料，110～240(相应营养型乳饮料按稀释倍数降低使用量)；果汁(果昧)型饮料3.3～15；配制酒10～40；软饮料3.3～10；固体饮料160～330；豆奶粉、豆粉，60～120；豆浆、豆奶，10～30；含乳固体饮料120～156。
FDA§184．1530，2000：以GMP为限。
日本添加量(1998)：改质奶粉约4mg/100g；小麦粉35～44mg/kg；通心粉、面条55～75mg／kg；面包22mg/kg；玉米粉35～53mg/kg。不得用于鲜鱼、贝类及鲸肉。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
▼
▲
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
烟酸
运动营养食品
营养强化剂
2.1－30mg
烟酸
饼干
营养强化剂
3-6mg/100g
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
烟酸/吡啶-3-羧酸/尼克酸 Nicotinic acid, Ph.Eur.(59-67-6)
Alfa Aesar
烟酸,99%Nicotinic acid, 99%(59-67-6)
Sigma Aldrich
59-67-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
烟酸Nicotinic Acid,>99.0%(LC)(T)(59-67-6)