55-56-1
中文名称
氯己定
英文名称
Chlorhexidine
CAS
55-56-1
EINECS 编号
200-238-7
分子式
C22H30Cl2N10
MDL 编号
MFCD00009673
分子量
505.45
MOL 文件
55-56-1.mol
更新日期
2024/04/12 08:57:18
55-56-1 结构式
基本信息
中文别名
1,1'-己基双[5-(对氯苯基)双胍]氯己定
洗必泰
洗必太
氯乙啶
英文别名
1,1'-HEXAMETHYLENEBIS[5-(4-CHLOROPHENYL)BIGUANIDE]1,6-DI(N-P-CHLOROPHENYL-DIGUANIDO) HEXANE
bis(5-(p-chlorophenyl)biguanidinio)hexane
CHLORHEXIDINE
CHLORHEXIDINE BASE
hexamethylenebis(5-(4-chlorophenyl)biguanide)
LABOTEST-BB LT00440966
n,n'-bis(4-chlorophenyl)-3,12-diimino-tetraazatetradecanediimidamide
1,1’-hexamethylenebis(5-(p-chlorophenyl)-biguanid
1,6-bis(5-(p-chlorophenyl)biguandino)hexane
1,6-bis(p-chlorophenyldiguanido)hexane
1,6-di(4’-chlorophenyldiguanido)hexane
2,4,11,13-tetraazatetradecanediimidamide,n,n’’-bis(4-chlorophenyl)-3,12-diim
chlorhexidin
fimeil
hexadol
nolvasan
rotersept
soretol
sterilon
所属类别
原料药：消毒防腐药物理化学性质
熔点134-136 °C(lit.)
沸点641.45°C (rough estimate)
密度1.1555 (rough estimate)
折射率1.6300 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度水:20°C时可溶0.08%
酸度系数(pKa)pKa 10.78 (Uncertain)
形态neat
水溶解性0.08 g/100 mL (20 ºC)
Merck13,2108
BRN2826432
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyGHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N
LogP0.080
EPA化学物质信息Chlorhexidine (55-56-1)
安全数据
警示词危险
危险性描述H318-H410
危险品标志Xi,N
危险类别码R36/37/38-R43-R51/53
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany3
RTECS号DU1925000
危险等级9
包装类别III
海关编码29215900
毒性LD50 orally in Rabbit: 5000 mg/kg
55-56-1(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥刺激数据
皮肤-人1.5 毫克/72小时 轻度毒性分级
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 9200 毫克/公斤;口服-小鼠 LDL0: 2515 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物,氯化物烟雾类别
有毒物品灭火剂
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水常见问题列表
药理作用
氯己定又名洗必泰，化学名为双氯苯双胍己烷，系阳离子表面活性剂，具有相当强的广谱抑菌、杀菌作用，是一种较好的杀菌消毒药，对革兰阳性和阴性菌的抗菌作用比苯扎溴铵强。其带阳电荷，口腔含漱时吸附在带阴电荷的斑块和口腔黏膜表面，随后吸附的药物从这些部位弥散，逐渐析出产生持续的作用，直至24小时后在唾液中浓度降低，本品吸附在细菌胞浆膜的渗透屏障，使细胞内容物漏出，低浓度时呈抑菌作用，高浓度时呈杀菌作用。即使在有血清、血液等存在时仍有效。对芽孢、抗酸杆菌、真菌和病毒无效。 临床用于手术前洗手、泡手、手术区皮肤消毒；口腔、咽喉感染、创面冲洗、器械消毒、病室或手术室等环境消毒。乳膏或软膏用于婴儿湿疹、小面积烧伤、烫伤和脓疱疮;粉剂用于痱子、湿疹皮炎红斑期。涂膜用于轻度烧伤和烫伤。
氯己定与盐酸、醋酸、葡萄糖酸结合成盐,分别形成盐酸氯己定、醋酸氯己定以及葡萄糖酸氯己定。目前国内临床常用的是醋酸氯己定, 但美国欧洲等临床主要使用葡萄糖酸氯己定, 尤其在最近的10年以来, 国际上对氯己定的研究报道主要集中在葡萄糖酸氯己定上。盐酸氯己定因在水中溶解度较低, 其制剂则以膏剂、涂膜剂为主, 在实际使用中目前已经基本被淘汰。
理化性能
氯己定，化学名称为1,6 -双(正-对氯苯双胍)己烷, 又名双氯苯双胍己烷。所谓胍可看做是脲分子结构(-NH-CO-NH-)中的氧原子被亚氨基(=NH)取代而生成的化合物, 胍分子中除去一个氢原子后的基团称之为胍基, 胍基是氯己定的特征官能团。由图1结构式可以看出, 由于亚氨基团的存在, 氯己定本身为碱性物质, 由于其难于电离, 因而难溶于水, 其与无机酸或有机酸能形成盐类, 可溶于水。氯己定与不同的酸反应, 得出不同的盐, 如与醋酸反应, 得到醋酸氯己定(ChlorhexidineAcetate,CHA)；与盐酸反应, 得到盐酸氯己定(Chlorhexidinehydrochloride);与葡萄糖酸反应, 得到葡萄糖酸氯己定(ChlorhexidineGluconate, CHG)。
图1为氯已定、葡萄糖酸氯已定的结构式
成盐后的葡萄糖酸氯己定、醋酸氯己定以及盐酸氯己定均为中性物质。其中以葡萄糖酸氯己定的水溶解度最大(20%), 其次为醋酸氯己定(1.8%)、盐酸氯己定(0.06%)。
药动学
本品约30%在含漱后保持在口腔内，以后缓慢释放至口腔唾液中。在人体和动物中研究表明，肠胃道吸收甚差，在口服300mg本品30分钟，血浆平均峰浓度为0.206μg/g。约90%从粪便排出，<1%从尿排出，12小时后血浆中不能测出。杀菌原理
一般认为氯己定杀菌原理，主要是破坏细菌胞浆膜上的渗透屏障（而非以前的假设，ATP酶失去活性而达致杀菌效果），低浓度可导致部分胞浆渗漏，高浓度则可致胞浆凝聚变性，从而杀菌。
用途
用于牙龈炎(急性坏死性溃疡性龈炎)、牙科手术后口腔感染，预防和治疗癌肿和白血病患者口腔感染，伴同假牙磨损引起细菌或真菌口腔感染的口腔炎、滤泡性口炎、减少牙菌斑。亦用作器械和皮肤的消毒剂、滴眼液的防腐剂。注意事项
1.避免接触眼睛。
2.遇软木(塞)可失去药物活性。 3.不能与肥皂、碱、碘酊、高锰酸钾、氧化汞或洗衣粉混用，因与阴离子表面活性剂有拮抗作用，不宜用做灭菌处理消毒。
4.不能用于外科手术器械的无菌处理。
5.因其不能杀死乙肝病毒、结核杆菌和芽孢，故不能用于粪便、痰液等排泄物和分泌物的消毒。
6.避免使用高浓度药品。
7.对本品过敏者、前牙填补者(永久性着色)和牙周炎者(可增加牙龈上的结石)禁用。10～ 18岁患者不宜用含漱药。
8.用本品浸泡过的针头和筒，做脊髓穿刺前必须以清水冲洗干净。
9.1%醋酸氯己定水溶液不稳定，放置后即析出白色沉淀，一般本品醋酸盐用于配制软膏，葡萄糖酸盐可用于配制溶液。
不良反应
偶可引起过敏反应如接触性皮炎。高浓度溶液对眼结膜刺激性强，还可软化口腔上皮发生溃疡。可致阴道溃疡。灌洗膀胱时偶有产生血尿的报道。本品含漱液用于口腔可使牙齿染色(50%)，重度着色为10%，其中有较多牙齿斑沉淀者着色更显著，使用义齿者可致永久性着色。还可致一过性味觉改变。有关氯己定的药理作用、理化性能、用途、注意事项等是由Chemicalbook的利杰编辑整理。（2016-01-22）
药物相互作用
1.本品醋酸盐与碘化钾有配伍禁忌，不可同用。 2.3.0.05%以上浓度时，不可与硼酸盐、碳酸氢盐、碳酸盐、氯化物、枸橼酸盐、磷酸盐和硫酸盐配伍，否则生成低溶解度的盐类，放置24小时后析出沉淀。