550998-59-9
中文名称
7-溴苯并呋喃-2-甲酸
英文名称
7-BROMO-1-BENZOFURAN-2-CARBOXYLICACID
CAS
550998-59-9
分子式
C9H5BrO3
分子量
241.04
MOL 文件
550998-59-9.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
550998-59-9 结构式
基本信息
中文别名
7-溴苯并呋喃-2-甲酸7-溴苯并[B]呋喃-2-羧酸
英文别名
7-Bromo-2-benzofurancarboxylic acid2-Benzofurancarboxylic acid, 7-bromo-
7-BROMO-1-BENZOFURAN-2-CARBOXYLICACID
所属类别
医药中间体物理化学性质
沸点370.9±22.0 °C(Predicted)
密度1.784±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)2.90±0.30(Predicted)
CAS 数据库550998-59-9
常见问题列表
制备
方法1：7-溴苯并呋喃-2-甲酸的制备分为以下两步：1）3-溴-2-羟基苯甲醛。将20.0g（115.6mmol）的2-溴苯酚加入到500ml无水乙腈中。加入16.84g（176.87mmol）无水氯化镁，23.4g多聚甲醛颗粒和41.9ml（300.6mmol）三乙胺。将反应混合物加热回流4小时，冷却至0℃后，加入300ml2N盐酸。每次用200ml二乙醚萃取水相三次。将有机相用硫酸镁干燥，并真空除去溶剂。分离出标题化合物，无需进一步纯化即可进一步反应。24g（理论值的64％，根据HPLC，62％纯度）。HPLC（方法1）：Rt=4.25分钟。MS（ESIpos）：m/z=202（M+H）+。
2）7-溴苯并呋喃-2-甲酸。将13.5g（40.3mmol）3-溴-2-羟基苯甲醛（实施例28A，62％纯度）与9.18g（84.62mmol）氯乙酸甲酯，1.49g（4.03mmol）碘化四正丁基铵和22.28一起加热。g（161.18mmol）碳酸钾在130℃下保持6小时。冷却至室温后，加入100ml水和100mlTHF，和13.57g（241.77mmol）氢氧化钾，并将混合物在室温下搅拌过夜。减压除去溶剂，将残余物溶于400ml水中，用总共400ml二乙醚洗涤四次。在冰冷却的同时，用浓盐酸将pH调节至0，并用总共700ml乙酸乙酯萃取5次。用100ml饱和氯化钠溶液洗涤有机相，用硫酸镁干燥。在高真空下将粗产物完全除去残余溶剂并与80ml二乙醚一起搅拌。滤出产物7-溴苯并呋喃-2-甲酸并用少量冰冷的乙醚洗涤。产量：4.8克（理论值的47％）。1H-NMR（200MHz，DMSO-d6）：δ=13.5（br.s，1H），7.86-7.72（m，2H），7.79（s，1H），7.31（t，1H）。MS（DCI/NH3）：m/z=258（M+NH4）+。
应用
7-溴苯并呋喃-2-甲酸可用作医药合成中间体。