55240-51-2

中文名称 2-苯基-吡啶-4-甲酸

英文名称 2-PHENYL-ISONICOTINIC ACID

CAS 55240-51-2

分子式 C12H9NO2

分子量 199.21

MOL 文件 55240-51-2.mol

更新日期 2025/08/26 16:31:36

55240-51-2 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

2-苯基异烟酸
2-苯基吡啶-4-羧酸
2-苯基-4-吡啶羧酸
2-苯基-吡啶-4-甲酸
2-苯基-吡啶-4-甲酸 10G

英文别名

2-Phenylisonicotinicaci
2-PHENYL-ISONICOTINIC ACID
2-Phenyl-4-pyridinecarboxylic acid
2-PHENYLPYRIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
4-Pyridinecarboxylic acid, 2-phenyl-
2-Phenylpyridine-4-carboxylic acid, 4-Carboxy-2-phenylpyridine

所属类别

医药中间体：吡啶衍生物

物理化学性质

熔点270-271 °C

沸点478.8±33.0 °C(Predicted)

密度1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C

酸度系数(pKa)1.89±0.10(Predicted)

形态粉末晶体

颜色白色至橙色再至绿色

CAS 数据库55240-51-2

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS06

警示词危险

危险性描述H301

防范说明P264-P270-P301+P310-P405-P501

危险品标志Xi,Xn

危险类别码22

海关编码2933399990

制备方法

方法1

66572-56-3

98-80-6

55240-51-2

在氮气保护下，将2-溴-4-吡啶羧酸（0.210 g，1.040 mmol）溶于脱气的1,2-二甲氧基乙烷（DME，8 mL）中。向溶液中加入四（三苯基膦）钯（0）（0.060 g，0.052 mmol），并将反应混合物搅拌15分钟。随后，加入碳酸钾水溶液（4.16 mL，8.32 mmol）和苯硼酸（0.171 g，1.403 mmol）。将反应混合物在95℃下回流18小时，之后冷却至室温。反应混合物经硅藻土过滤后，用酸调节pH至3-4，析出白色沉淀，过滤后用水洗涤。通过2-甲氧基乙醇重结晶得到白色粉末状产物2-苯基-吡啶-4-甲酸。产量：0.106 g，收率57%。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ 7.44-7.60（m，3H），7.71-7.86（dd，J = 4.9, 1.5 Hz，1H），8.05-8.19（m，2H），8.23-8.35（t，J = 1.2 Hz，1H），8.79-8.93（dd，J = 5.1, 0.8 Hz，1H），13.56-13.97（s，1H）。UPLC-ESI分析：保留时间1.37分钟，m/z 200.5 [M + H]+（纯度92%）。

参考文献：

[1] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 23, p. 6094 - 6097

[2] Patent: US2014/357650, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0456; 0457; 0458; 0459

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 7, p. 3053 - 3074

[4] Patent: WO2011/32269, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 34

[5] Patent: US2005/54627, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 44