554-57-4
中文名称
醋甲唑胺
英文名称
Methazolamide
CAS
554-57-4
EINECS 编号
209-066-7
分子式
C5H8N4O3S2
MDL 编号
MFCD00083416
分子量
236.27
MOL 文件
554-57-4.mol
更新日期
2024/04/19 16:16:15
554-57-4 结构式
基本信息
中文别名
醋甲唑胺N-[(2E)-5-(氨基磺酰基)-3-甲基-1,3,4-噻二唑-2(3H)-亚基]乙酰胺
英文别名
METHAZOLAMIDEN-[4-METHYL-2-SULFAMOYL-DELTA2-1,3,4-THIADIAZOLIN-5-YLIDENE] ACETAMIDE
2-acetylimino-3-methyl-delta(sup4)-1,3,4-thiadiazoline-5-sulfonamide
2-Acetylimino-3-methyl-delta4-1,3,4-thiadiazoline-5-sulfonamide
5-acetylimino-4-methyl-delta(sup2)-1,3,4-thiadiazoline-2-sulfonamide
5-Acetylimino-4-methyl-delta2-1,3,4-thiadiazoline-2-sulfonamide
Acetamide, N-(4-methyl-2-sulfamoyl-delta2-1,3,4-thiadiazolin-5-ylidene)-
Acetamide, N-[5-(aminosulfonyl)-3-methyl-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-ylidene]-
Methenamide
N-((2Z)-5-(Aminosulfonyl)-3-methyl-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-ylidene)acetamide
n-(4-methyl-2-sulfamoyl-delta(2)-1,3,4-thiadiazolin-5-ylidene)-acetamid
n-(4-methyl-2-sulfamoyl-delta(sup2)-1,3,4-thiadiazolin-5-ylidene)-acetamid
N-(4-Methyl-2-sulfamoyl-delta2-1,3,4-thiadiazolin-5-ylidene)acetamide
n-(5-(aminosulfonyl)-3-methyl-1,3,4-thiadiazol-2(3h)-ylidene)-acetamid
Naptazane
Neptazane
Neptazaneat
N-(3-Methyl-5-sulfamoyl-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-ylidene)-acetamide
n-(4-methyl-2-sulfamoyl-△2-1,3,4-thiadiazolin-5-ylidene) acetamide
N-[(2E)-5-(Aminosulfonyl)-3-methyl-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-ylidene]acetamide
所属类别
原料药：利尿药物理化学性质
熔点208 °C (dec.)(lit.)
沸点402.0±28.0 °C(Predicted)
密度1.6625 (rough estimate)
折射率1.6270 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度在DMSO中的溶解度为20mg/mL，澄清
酸度系数(pKa)7.30(at 25℃)
形态白色粉末
颜色白色至米色
水溶解性2.835g/L(25 ºC)
InChIKeyFLOSMHQXBMRNHR-QPJJXVBHSA-N
NIST化学物质信息Methazolamide(554-57-4)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302+H312+H332-H351
危险品标志Xn
危险类别码R20/21/22-R40
安全说明S22-S36
WGK Germany3
RTECS号AC6350000
海关编码2935904000
常见问题列表
简介
醋甲唑胺化学名称：5-乙酰胺基-4-甲基-1-硫-3，4-二氮茂磺酰胺，可用于缓解高原反应。
药理作用
醋甲唑胺亦为碳酸酐酶抑制剂，主要用于青光眼的治疗。属乙酰唑胺同系物，化学结构类似乙酰唑胺(在氮原子上多一个甲基)，因此，药理作用及作用机理与乙酰唑胺相同。结构不同减少了电离作用，故眼内透过性较乙酰唑胺增强。本品穿透血-房水和血-脑屏障的作用亦较乙酰唑胺强(人脑脊液的浓度比乙酰唑胺高50倍)。抑制碳酸酐酶作用比乙酰唑胺强60%，在体内仅55%的醋甲唑胺与血浆蛋白结合，故较低剂量即有明显降眼压反应。适应证
用于原发性开角型青光眼、闭角型青光眼及某些继发性青光眼，及局部用抗青光眼药眼压控制不理想患者的辅助治疗。因本品降眼压的同时对酸碱平衡影响较少，故对于患有严重阻塞性肺部疾患的患者本品优于乙酰唑胺。对尿枸橼酸分泌的影响较乙酰唑胺小，故对于需口服碳酸酐酶抑制剂治疗但又易引起肾结石形成的患者，推荐应用醋甲唑胺。不良反应
1. 可引起严重的血液学不良反应，包括再生障碍性贫血和粒细胞缺乏症。2. 可引起肾结石，但非常罕见。
3. 其他有恶心、厌食、感觉异常、不适、疲劳及皮肤糜烂等不良反应。
药物相互作用
1. 碳酸酐酶抑制剂与高剂量阿司匹林合用可引起严重的代谢紊乱，因此，本品与水杨酸制剂合用要慎重。2. 低剂量醋甲唑胺本身不引起低血钾，但碳酸酐酶抑制剂可增加其他药物的排钾作用。
3. 与促肾上腺皮质激素、糖皮质激素联合使用，可以导致严重的低血钾，在联合用药时应注意监测血清钾的浓度及心脏功能。亦应估计到长期同时使用有增加低血钙的危险，可以造成骨质疏松，因为这些药增加钙的排泄。
生物活性
Methazolamide (CL 8490) 是一种碳酸酐酶抑制剂，靶点有hCA I， hCA II和bCA IV亚型，Ki值分别为50 nM， 14 nM和36 nM。靶点
| Target | Value |
| hCAII | 14 nM(Ki) |
| bCAIV | 36 nM(Ki) |
| hCAI | 50 nM(Ki) |
体外研究
Methazolamide是一种碳酸酐酶抑制剂，对hCA I，hCA II和bCA IV亚型的 K i 分别为50 nM，14 nM以及36 nM。Methazolamide的优势相当于乙酰唑胺，其为用于治疗不规律呼吸障碍的另一个碳酸酐酶抑制剂。然而，methazolamide不同于乙酰唑胺，它不能激活骨骼肌中Ca
体内研究
在麻醉的兔子体内，Methazolamide不损害呼吸功能。