55674-67-4
55674-67-4 结构式
基本信息
BOC-D-THREONINE
BOC-D-THR-OH
N-ALPHA-T-BOC-D-THREONINE
N-ALPHA-T-BOC-D-THREONINE / (2R,3S)
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-D-THREONINE
N-ALPHA-TERT-BUTOXYCARBONYL-D-THREONINE
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-D-THREONINE
BOC-D-THREONINE extrapure
物理化学性质
制备方法
28954-12-3
24424-99-5
2592-18-9
以(2S,3S)-2-氨基-3-羟基丁酸和二碳酸二叔丁酯为原料合成(2S,3R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基丁酸的一般步骤如下： 1. 在0℃下，将二碳酸二叔丁酯（550 mg，2.52 mmol）加入到含有L-异苏氨酸（250 mg，2.10 mmol）和碳酸氢钠（529 mg，6.30 mmol）的甲醇（2.5 mL）和水（2.5 mL）混合溶液中。 2. 将反应混合物逐渐升温至室温，并在室温下持续搅拌18小时。 3. 反应完成后，通过浓缩去除甲醇，剩余的水相用6N盐酸溶液调节至pH 3~4。 4. 用乙醚（3次）萃取酸化后的水相，合并所有有机相。 5. 有机相依次用水和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。 6. 过滤除去干燥剂，滤液经真空浓缩后，进一步真空干燥24小时，得到(2R,3S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基丁酸（304 mg），为白色固体。 产物鉴定：LCMS保留时间（Rt）= 0.36分钟；质谱（MS）m/z 220 [M + H]+，m/z 218 [M-H]-。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 38, p. 6935 - 6960
[2] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 41, p. 10214 - 10215
[3] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 7, p. 1877 - 1887
[4] Journal of Organic Chemistry, 1982, vol. 47, # 26, p. 5160 - 5167
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 16, p. 4329 - 4332