55750-61-3
中文名称
马来酰亚胺基乙酸琥珀酰亚胺酯
英文名称
N-Succinimidyl maleimidoacetate
CAS
55750-61-3
分子式
C10H8N2O6
分子量
252.18
MOL 文件
55750-61-3.mol
更新日期
2025/09/26 17:24:17
55750-61-3 结构式
基本信息
中文别名
马来酰亚胺基乙酸琥珀酰亚胺酯马来酰亚胺基乙酸N-琥珀酰亚胺酯
马来酰亚胺基乙酸琥珀酰亚胺酯(AMAS)
N-(Α-马来酰亚胺醋酸)N-琥珀酸亚胺酰酯
马来酰亚胺基乙酸琥珀酰亚胺酯(AMAS) 1G
英文别名
MaleiMidoacetica-Maleimidoacetic acid-NHS
N-(α-MaleiMidoacetoxy)succiMide
N-SUCCINIMIDYL MALEIMIDOACETATE
a-MaleiMidoacetic acid-NHS(AMAS)
AMAS N-Succinimidyl maleimidoacetate
N-(α-Maleimidoacetoxy)succinimide Ester(AMAS)
MALEIMIDOACETIC ACID N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)
1-[2-[(2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-2-oxoethyl]-1H-pyrrole-2,5-dione
所属类别
化学试剂：酯类物理化学性质
熔点174-175°C
沸点430.1±47.0 °C(Predicted)
密度1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
溶解度可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、乙酸乙酯（轻微、加热）
酸度系数(pKa)-2.69±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C10H8N2O6/c13-6-1-2-7(14)11(6)5-10(17)18-12-8(15)3-4-9(12)16/h1-2H,3-5H2
InChIKeyTYKASZBHFXBROF-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(CC(ON2C(=O)CCC2=O)=O)C(=O)C=CC1=O
CAS 数据库55750-61-3
制备方法
方法1
6066-82-6
17686-36-1
55750-61-3
一般步骤：向500 mL三颈烧瓶中加入N-马来酰亚胺基乙酸（94 g，0.6 mol）和300 mL二氯甲烷，随后加入草酰氯（90 g，0.72 mol）。将反应混合物加热至回流状态，并观察到有大量气体释放。反应2小时后，溶液变为澄清。随后，通过浓缩去除二氯甲烷和过量的草酰氯。加入200 mL二氯甲烷以洗涤并去除残留的酸，得到粗产物N-马来酰亚胺基乙酰氯。将粗产物溶于200 mL二氯甲烷中。在另一容器中，将N-羟基琥珀酰亚胺（69 g，0.6 mol）和三乙胺（80.8 g，0.8 mol）溶于300 mL二氯甲烷中，并在冰水浴冷却下控制反应温度不超过20℃。将上述N-马来酰亚胺基乙酰氯的二氯甲烷溶液缓慢滴加至此混合物中，滴加过程持续2小时。反应完成后，用200 mL水洗涤反应液以去除三乙胺盐酸盐，接着用100 mL 1N盐酸洗涤以去除多余的三乙胺，最后用200 mL饱和盐水洗涤。有机相经干燥后浓缩至干，得到137 g白色固体。通过重结晶于乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂中纯化，最终得到116 g白色固体，HPLC纯度为98.7％，收率为76.7％。
参考文献：
[1] Patent: CN105037237, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0071-0074