55981-29-8
中文名称
2,5-二溴-1,3,4-噻二唑
英文名称
1,3,4-Thiadiazole, 2,5-dibroMo-
CAS
55981-29-8
分子式
C2Br2N2S
分子量
243.91
MOL 文件
55981-29-8.mol
更新日期
2025/04/15 10:50:11
55981-29-8 结构式
基本信息
中文别名
3.5-二溴-1,3,4-噻二唑2,5-二溴-1,3,4-噻二唑
英文别名
2,5-DibroMothiadiazole2,5-DibroMo-1,3,4-thiadiazole
1,3,4-Thiadiazole, 2,5-dibroMo-
物理化学性质
熔点112-113°
沸点289.4±23.0 °C(Predicted)
密度2.495±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-2.77±0.10(Predicted)
外观White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C2Br2N2S/c3-1-5-6-2(4)7-1
InChIKeyMNHUBBRVPVSVCM-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C(Br)=NN=C1Br
制备方法
方法1
37566-39-5
55981-29-8
以2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑为原料合成2,5-二溴-1,3,4-噻二唑的一般步骤：在氮气保护下，将2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑（20g，0.111mol）缓慢加入含有CuBr2（29.8g，1.2当量）和t-BuNO2（19.8mL，密度=0.867g/mL）的MeCN（600mL，0.2M溶液）的非均相混合液中，注意控制加入速度以避免剧烈放热。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，用600mL饱和NH4Cl水溶液淬灭反应，然后用乙醚萃取。有机层用MgSO4干燥，过滤后真空浓缩，得到粗产物。将粗产物在200mL MeOH中研磨，过滤收集固体，得到目标化合物2,5-二溴-1,3,4-噻二唑（18.7g，收率70%）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 2, p. 861 - 864
[2] Macromolecules, 2005, vol. 38, # 4, p. 1500 - 1503
[3] Patent: WO2010/45303, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 97
[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 3, p. 198 - 202