564443-27-2

中文名称 6-(三氟甲基)咪唑并[2,1-B]噻唑-5-甲醛

英文名称 6-(trifluoromethyl)imidazo[2,1-b]thiazole-5-carbaldehyde

CAS 564443-27-2

分子式 C7H3F3N2OS

分子量 220.17

MOL 文件 564443-27-2.mol

564443-27-2 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

6-(三氟甲基)咪唑并[2,1-B]噻唑-5-甲醛

英文别名

6-(trifluoromethyl)imidazo[2,1-b]thiazole-5-carbaldehyde
Imidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxaldehyde, 6-(trifluoromethyl)-
6-(trifluoromethyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbaldehyde

物理化学性质

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

制备方法

方法1

109113-98-6

68-12-2

564443-27-2

一般步骤：在0-5℃条件下，将0.262 mL（2.810 mmol）三氯氧磷（POCl3）缓慢滴加到搅拌中的干燥N,N-二甲基甲酰胺（DMF）0.262 mL（3.383 mmol）溶于0.4 mL氯仿（CHCl3）的溶液中，制备Vilsmeier试剂。随后，将6-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑（100 mg，0.520 mmol）溶于3 mL氯仿（CHCl3）的溶液，在持续搅拌和冷却的条件下，缓慢滴加到上述Vilsmeier试剂中。反应混合物先在室温下搅拌3小时，然后升温至回流状态保持39小时。反应完成后，冷却至室温，将反应混合物倒入冰水中，用二氯甲烷（DCM，3×）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。通过快速柱层析（正庚烷/乙酸乙酯，8:1）纯化，得到6-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲醛，为油状物（360 mg，产率52%）。1H-NMR（CDCl3）数据：δ= 7.30（d，2H）；8.45（s，1H）；10.05（s，1H）。

参考文献：

[1] ChemMedChem, 2010, vol. 5, # 11, p. 1937 - 1947

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 6, p. 1592 - 1600

[3] Patent: US2010/222600, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 32

[4] Patent: WO2008/81399, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 71

[5] Patent: WO2009/16560, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 82