5649-36-5
中文名称
2,6-二甲基-1H-吲哚
英文名称
1H-Indole, 2,6-dimethyl-
CAS
5649-36-5
分子式
C10H11N
分子量
145.2
MOL 文件
5649-36-5.mol
更新日期
2025/10/27 14:16:33
5649-36-5 结构式
物理化学性质
熔点82.5°C (estimate)
沸点273.05°C
密度1.0641 (estimate)
折射率1.6030 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)17.93±0.30(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
67-64-1
108-44-1
5649-36-5
以丙酮和3-甲基苯胺为原料合成2,6-二甲基-1H-吲哚（VI）的一般步骤：在反应管中，将3-甲基苯胺（5.00 g，0.046 mol）、无水乙酸铜（II）（18.6 g，0.093 mol）、乙酸钯（II）（0.208 g，0.930 mmol）溶于丙酮（25 mL）和二甲基亚砜（25 mL）的混合溶液中，于90℃下加热反应18小时。反应完成后，冷却至室温，将反应混合物倒入冷水中，用乙酸乙酯（2×250 mL）萃取。分离有机层，依次用水和盐水洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱（100-200目）纯化，采用乙酸乙酯/己烷梯度洗脱，得到目标化合物VI（1.0 g，收率15%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 10.70（s，1H），7.23（d，J = 8.00 Hz，1H），7.02（s，1H），6.72（d，J = 7.8 Hz，1H），6.01（s，1H），2.34（s，6H）；MS（ESI，正模式）m/z 146（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/73528, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 102