5661-01-8
中文名称
1,5,6,7-四氢环戊并[d]嘧啶-4-酮
英文名称
1,5,6,7-Tetrahydrocyclopenta[d]pyrimidin-4-one
CAS
5661-01-8
分子式
C7H8N2O
分子量
136.15
MOL 文件
5661-01-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
5661-01-8 结构式
基本信息
中文别名
6,7-二氢-5H-环戊并嘧啶-4-醇1,5,6,7-四环戊并[D]嘧啶-4-酮
1,5,6,7-四氢环戊并[D]嘧啶-4-酮
1,5,6,7-四氢环戊烷[E]嘧啶-4-酮
1,5,6,7-四氢-4H-环戊烷[D]嘧啶-4-酮
3H,4H,5H,6H,7H-环戊二烯并[D]嘧啶-4-酮
英文别名
6,7-Dihydro-5H-cyclopentapyriMidin-4-ol6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-ol
6,7-Dihydro-3H-cyclopenta[d]pyrimidin-4(5H)
3,5,6,7-Tetrahydro-cyclopentapyriMidin-4-one
1,5,6,7-Tetrahydrocyclopenta[e]pyrimidin-4-one
1,5,6,7-Tetrahydrocyclopenta[d]pyrimidin-4-one
1,5,6,7-Tetrahydro-4H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-one
3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-one
4H-Cyclopentapyrimidin-4-one, 3,5,6,7-tetrahydro- (8CI,9CI)
所属类别
医药中间体：酮类
制备方法
方法1
52909-60-1
77287-34-4
5661-01-8
以(9ci)-2-氨基-1-环戊烯-1-羧酸甲酯和化合物（CAS:77287-34-4）为原料合成1,5,6,7-四氢环戊并[d]嘧啶-4-酮的一般步骤如下：向2-氧代-1-环戊烷羧酸乙酯（14a）（1.00g，6.40mmol）的甲苯（15mL）溶液中依次加入1,1,1-三甲基-N-（三苯基亚膦基）硅烷胺（2.24g，6.40mmol）、2-丙醇（0.49mL，6.40mmol）和对甲苯磺酸一水合物（12.2mg，0.064mmol）。反应混合物在回流条件下搅拌10小时后，冷却至室温，倒入饱和碳酸氢钠溶液中，并用乙酸乙酯萃取三次。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到粗产物烯胺15a。将粗产物15a溶解于甲酰胺（6mL）中，于180℃下搅拌反应9小时。反应完成后，将混合物倒入饱和食盐水中，用氯仿萃取五次。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化，以氯仿-甲醇（9:1）为洗脱剂，得到目标产物16a（337mg，2.47mmol，两步总收率39%）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 76, p. 10 - 19