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542-05-2

中文名称 1,3-丙酮二羧酸
英文名称 1,3-Acetonedicarboxylic acid
CAS 542-05-2
EINECS 编号 208-797-9
分子式 C5H6O5
MDL 编号 MFCD00002711
分子量 146.1
MOL 文件 542-05-2.mol
更新日期 2024/04/23 09:09:46
542-05-2 结构式 542-05-2 结构式

基本信息

中文别名
1,3-丙酮二羧酸
3-戊酮二酸
丙酮二羧酸
3-氧代戊二酸
Β-胶酮酸
Β-酮戊二酸
丙酮二乙酸
丙酮二甲酸
1,3-丙酮二羟酸
Β-酮戊二酸
3-酮戊二酸
4-側氧-1,7-庚二酸
2-側氧戊二酸
英文别名
1,3-ACETONEDICARBOXYLIC ACID
3-KETOGLUTARIC ACID
3-OXOGLUTARIC ACID
3-OXOPENTANEDIOIC ACID
ACETONE-1,3-DICARBOXYLIC ACID
ACETONEDIACETIC ACID
ACETONEDICARBOXYLIC ACID
BETA-KETOGLUTARIC ACID
BETA-OXOGLUTARIC ACID
1,3-Acetonediacrboxylicacid
3-oxo-pentanedioicaci
β-Ketoglutaric scid
3-Oxopentane-1,5-dioic acid
1,3-ACETONEDICARBOXYLIC ACID, TECH.
1,3-ACETONEDICARBOXYLIC ACID, 3-KETOGLUTARIC ACID
Acetone-1,3-dicarboxylicacid,97%
2-OXO-1,3-PROPANE DICARBOXYLIC ACID
1,3-Acetonedicarboxylic
Pentanedioic acid, 3-oxo-
1,3-ACETONEDICARBOXYLIC ACID OR 3-KETOGLUTARIC ACID OR 3-OXO-PENTANEDIOIC ACID
所属类别
化学试剂:脂肪酸

物理化学性质

外观性状无色针状结晶。熔点135℃(分解)。易溶于水和醇,不溶于氯仿和苯,微溶于醚及乙酸乙酯。
熔点133 °C (dec.)(lit.)
沸点185.67°C (rough estimate)
密度1.2821 (rough estimate)
蒸气压0.005Pa at 25℃
折射率1.3920 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度DMSO(微溶,加热)、甲醇(微溶)
酸度系数(pKa)pK (25°) 3.10
形态结晶粉末
颜色白色
水溶解性可溶于水
敏感性吸湿性
Merck14,68
BRN1447081
稳定性溶液不稳定
InChIKeyOXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.5 at 30℃
存储注意事项氮气保护

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R44-R36/37/38
WGK Germany3
F3
TSCAYes
海关编码29183000

应用领域

用途一
医药中间体,用于阿托品、山莨菪碱等抗胆碱药物。

制备方法

方法一
以柠檬酸为原料,在浓硫酸存在下脱甲酸制得。工业过程,在反应罐中先投入发烟硫酸,,冷却到50℃以下时在搅拌下分次加入柠檬酸。重量配料比为柠檬酸:发烟硫酸1:2.34.加料结束,升温至40-45℃,保温反应3h时,然后降温至10℃以下,滴加常水(保温在40℃以下),然后冷至15℃左右,离心,用冰水冲洗,甩干得成品。

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

简介

1,3-丙酮二羧酸为无色针状结晶。熔点135℃(分解)。易溶于水和醇,不溶于氯仿和苯,微溶于醚及乙酸乙酯。1,3-丙酮二羧酸属脂肪族链状分子,在生物医药领域中扮演着举足轻重的角色。1,3-丙酮二羧酸(Dimethyl acetone-1,3-dicarboxylate or 3-oxo-pentanedioic acid)是一种医学中间体,在二十世纪曾应用于阿托品、山莨蓉碱的合成,本世纪来,因发现其具有一定的抗菌活性,又被广泛应用于抗菌素药物的合成。

应用

1,3-丙酮二羧酸是消炎镇痛药佐美酸钠(ZomepiracSodium)和治疗骨质疏松药雷奈酸锶(StrontiumRanelate)的重要中间体。1,3-丙酮二羧酸是重要的有机合成及医药中间体,可用于合成内型降托品、格拉琼司、苯托品、雷尼酸锶等药物。因此,开展1,3-丙酮二羧酸合成方法学的研究有着重要的应用前景。

制备

在250ml三口烧瓶中,加浓盐酸50克(0.5mol)(化学纯,含量36.5%),充分搅拌下,升温至30℃,滴加环氧氯丙烷42.9克(0.436mol),约45min滴加完成,再保温反应2h。反应完毕,静置分层,分出有机相为1,3-二氯丙醇,在常温下用无水碳酸钠脱水。

在250ml三口烧瓶中,加入138.8克30%氰化钠水溶液(0.85mol),升温至回流,缓慢滴加上步反应的有机相,约1h滴加完成,在保温反应2h,冷却到室温,分出有机相为1,3-二腈丙醇,并用30ml*3水洗涤。

在250ml三口烧瓶中,加入上步得的1,3-二腈丙醇和75%硫酸111.1克、二甲苯50ml,加热在135-140℃回流反应24h,然后冷却到室温加水50ml析出晶体为3-羟基戊二酸。

在250ml三口烧瓶中,加入含三氧化铬38.7克(0.39mol)的水溶液100ml,冷却至20℃,再加入上步反应收集的3-羟基戊二酸,充分搅拌,缓慢滴加含77.4克浓硫酸的水溶液105克,约5h滴加完成,在搅拌3h保温反应。用乙酸乙酯100ml*5萃取,脱溶得丙酮二羧酸的白色针状固体。


1,3-丙酮二羧酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-W0077521,3-丙酮二羧酸
3-Oxopentanedioic acid
542-05-2100mg500元
2024/01/16A137421,3-丙酮二羧酸, 97%
Acetone-1,3-dicarboxylic acid, 97%
542-05-250g431元
2024/01/16A137421,3-丙酮二羧酸, 97%
Acetone-1,3-dicarboxylic acid, 97%
542-05-2250g1682元
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