566205-01-4
566205-01-4 结构式
基本信息
3,5-二溴-6-溴-2-氨基吡嗪
3,5-二溴-6-氯-2-氨基吡嗪
2-氨基-3,5-二溴-6-氯吡嗪
3,5-DIBROMO-6-CHLOROPYRAZIN-2-AMINE
3,5-dibromo-6-chloro-2-aminopyrazine
2-Amino-3,5-dibromo-6-chloropyrazine
2-Pyrazinamine, 3,5-dibromo-6-chloro-
物理化学性质
制备方法
33332-28-4
566205-01-4
合成实施例1 2-氨基-3,5-二溴-6-氯吡嗪（4）的制备：在0℃下，向2-氨基-6-氯吡嗪（3）（8.00g，61.8mmol）的乙腈（80mL）溶液中缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（27.5g，155mmol）。加毕，将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌过夜（18小时）。反应完成后，向混合物中加入水，用乙醚（3×80mL）萃取产物。合并有机相，依次用水（1×80mL）和饱和食盐水（1×80mL）洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。过滤后，滤液减压浓缩，所得残余物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯= 3/1，v/v），得到2-氨基-3,5-二溴-6-氯吡嗪（4）（16.8g，58.5mmol，收率94.7%）为黄色固体。TLC Rf = 0.31（展开剂：正己烷/乙酸乙酯= 4/1，v/v）；1H NMR（500MHz，CDCl3）δ 5.14（s，2H）；13C NMR（126MHz，CDCl3）δ 120.7, 122.0, 146.1, 151.0。
参考文献：
[1] Patent: US2012/232272, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[2] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 15, p. 3888 - 3891
[3] Patent: JP5837973, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0180; 0181
[4] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol. 33, # 12, p. 4271 - 4274
[5] Patent: WO2014/29732, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 88