24241-18-7
中文名称
2-氨基-3,5-二溴吡嗪
英文名称
2-Amino-3,5-dibromopyrazine
CAS
24241-18-7
分子式
C4H3Br2N3
MDL 编号
MFCD00673150
分子量
252.89
MOL 文件
24241-18-7.mol
更新日期
2025/08/20 16:32:41
24241-18-7 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-3,5-二溴吡嗪3,5-二溴-2-氨基吡嗪
2-氨基-3,5-二溴吡嗪,99%
英文别名
2-AMINO-3,5-DIBROMOPYRAZINE3,5-DIBROMOPYRAZIN-2-AMINE
3,5-DIBROMOPYRAZIN-2-YLAMINE
3,5-DIBROMOPYRAZINE-2-YLAMINE
2-AMINO-3,5-DIBROMOPYRAZIN
3,5-dibromo-2-Pyrazinamine
所属类别
医药中间体：吡嗪类化合物物理化学性质
熔点114-117 °C(lit.)
沸点294.6±35.0 °C(Predicted)
密度2.287±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Refrigerator
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)0.81±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色黄色到棕色
InChIInChI=1S/C4H3Br2N3/c5-2-1-8-4(7)3(6)9-2/h1H,(H2,7,8)
InChIKeyDTLBKXRFWUERQN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC=C(Br)N=C1Br
安全数据
警示词危险
防范说明P280g-P261-P280-P301+P310-P305+P351+P338-P264-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R22-R37/38-R41
安全说明S26-S36/39
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29339900
制备方法
方法1
5049-61-6
24241-18-7
以2-氨基吡嗪为原料合成2-氨基-3,5-二溴吡嗪的一般步骤如下：将2-氨基吡嗪（9.5 g，100 mmol）加入含有冰醋酸（70 mL）的反应烧瓶中，于蒸汽浴上加热至完全溶解。随后，加入三水合乙酸钠（33 g，243 mmol），并保持恒定搅拌。将反应混合物置于-5℃的冰盐浴中冷却，并在4小时内缓慢滴加溴（16 mL）（注意：快速加入溴可能导致反应失控，存在安全隐患）。滴加完毕后，继续在冰浴中搅拌2小时，然后移至室温下搅拌24小时。反应完成后，将混合物倒入冰（50 g）中，并用浓氨水调节至pH 8进行中和。通过过滤收集粗产物，并用甲醇（加入Norit活性炭）进行重结晶，最终得到无色针状的2-氨基-3,5-二溴吡嗪（16.8 g，收率66%），其熔点为113-114℃（文献值：114-115℃）。
参考文献：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 9, p. 981 - 986
[2] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 7, p. 1064 - 1069
[3] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 47, p. 37887 - 37895
[4] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 18, p. 9707 - 9717
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 5, p. 1149 - 1154