56741-95-8
56741-95-8 结构式
基本信息
溴匹立明
2-氨基-5-溴-6-苯基嘧啶-4-醇
2-氨基-5-溴-4-羟基-6-苯基嘧啶
U 54461S
PNU-54461
NSC 149027
bropirimine
5-BroMo-6-phenylisocytosine
2-Amino-5-bromo-6-phenylpyrimidin-4-ol
2-AMino-5-broMo-6-phenyl-4-pyriMidinol
2-AMino-5-broMo-6-phenyl-4-pyriMidinone
2-Amino-5-bromo-6-phenyl-4(3H)-pyrimidone
物理化学性质
制备方法
56741-94-7
56741-95-8
以2-氨基-4-羟基-6-苯基嘧啶为原料合成2-氨基-5-溴-4-羟基-6-苯基嘧啶的一般步骤：在70℃条件下，向2-氨基-6-苯基嘧啶-4(3H)-酮（200 mg，1.07 mmol）在冰醋酸（2 mL）中的悬浮液中缓慢滴加溴（57.0 μL，1.12 mmol）的冰醋酸（2 mL）溶液。反应混合物冷却至室温后，继续搅拌4小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。所得残余物用乙醚（10 mL）研磨，并用乙醇进行重结晶，得到2-氨基-5-溴-4-羟基-6-苯基嘧啶，为无色固体（171 mg，收率60%）。产物熔点为275-277℃（文献值：285-287℃）；高分辨质谱（HRMS）实测值：M+H+，264.9847（C10H9 79BrN3O+，计算值264.9845）；红外光谱（νmax，CHCl3，cm-1）：3691, 3607, 3012, 1692, 1602, 1473, 1440, 1328, 1240；核磁共振氢谱（1H NMR，400 MHz，DMSO-d6）：δ 7.56-7.53（2H，m，ArH），7.45-7.43（3H，m，ArH），6.87（2H，br s，NH2）；核磁共振碳谱（13C NMR，100 MHz，DMSO-d6）：δ 158.6（C），153.2（2×C），136.3（C），129.7（CH），128.5（CH），128.0（CH），97.3（C）；质谱（ESI）：m/z 264/266（M+H+，34/35%）。所得产物的光谱数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 39, p. 7339 - 7343
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 5, p. 1315 - 1321
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 23, # 3, p. 237 - 239
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 28, # 12, p. 1864 - 1869