5683-31-8
中文名称
3-(三甲基硅基)丙炔酸
英文名称
3-(TRIMETHYLSILYL)PROPIOLIC ACID
CAS
5683-31-8
分子式
C6H10O2Si
MDL 编号
MFCD00190216
分子量
142.23
MOL 文件
5683-31-8.mol
更新日期
2025/09/28 09:15:48
5683-31-8 结构式
基本信息
中文别名
3-(三甲基硅基)丙炔酸3-三甲硅基丙酸
3-三甲硅基丙炔酸
英文别名
3-(TRIMETHYLSILYL)PROPIOLIC ACID3-(TRIMETHYLSILYL)PROPYNOIC ACID
TIMTEC-BB SBB009048
所属类别
化学试剂：硅烷试剂物理化学性质
熔点47-49 °C(lit.)
沸点105-110 °C10 mm Hg(lit.)
密度1.006±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点205 °F
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度溶于甲醇。
酸度系数(pKa)1.88±0.10(Predicted)
形态固体
颜色White to Almost white
水解敏感性4: no reaction with water under neutral conditions
BRN1755674
InChIInChI=1S/C6H10O2Si/c1-9(2,3)5-4-6(7)8/h1-3H3,(H,7,8)
InChIKeyIPEATTYBFBRNEB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C#C[Si](C)(C)C
制备方法
方法1
2975-46-4
5683-31-8
以3-三甲基硅烷基丙炔醛为原料合成3-(三甲基硅基)丙炔酸的一般步骤如下：在反应试管中，将反式-2-癸烯（167 mg，1.0 mmol）加入到含有Fe(NO3)3·9H2O（4.1 mg，0.010 mmol）和CF3COONa（28 mg，0.20 mmol）的EtOAc（0.50 mL）悬浮液中。将O2气球（1 atm）连接至试管顶部，以O2置换内部气氛。反应混合物在25℃下搅拌16小时后，加入EtOAc（3 mL）和1M HCl水溶液（1 mL），并将所得两相混合物搅拌1分钟。分离有机相，水相用EtOAc（3 mL × 2）萃取。合并有机相后，加入定量联苯（作为NMR分析的内标）。通过NMR分析（400 MHz，CDCl3，25℃）测定底物的转化率和产物的产率。产物通过对比真实样品的NMR信号进行鉴定。每个反应重复两次以确保结果的可重复性。
参考文献：
[1] Chemistry Letters, 2016, vol. 45, # 2, p. 188 - 190