57009-12-8
57009-12-8 结构式
基本信息
3-乙酰-4-羟基苯甲酸甲酯
3-乙酰基-4-羟基苯甲酸甲酯
Aspirin Impurity 13
Methanone,[6-(bromomethyl)phenyl]phenyl-
Benzoic acid, 3-acetyl-4-hydroxy-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
111-34-2
29415-97-2
57009-12-8
步骤2：在氮气保护下，向脱气的3-溴-4-羟基苯甲酸甲酯（350 g，1514.87 mmol）的乙醇（3 L）溶液中依次加入三乙胺（0.528 L，3787.17 mmol）、1-（乙烯氧基）丁烷（0.588 L，4544.60 mmol）、1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（33.1 g，60.6 mmol）和二乙酰氧基钯（8.50 g，37.9 mmol）。将反应混合物于70℃下搅拌反应过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤，浓缩滤液。所得固体用二氯甲烷（2 L）溶解，随后在搅拌下缓慢加入4 N盐酸（1.14 L，4544 mmol）。继续搅拌2小时后，分离有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩得到粗产物。将粗产物溶于乙醚（5 L）中，搅拌2小时，过滤，浓缩滤液至干，得到3-乙酰基-4-羟基苯甲酸甲酯（240 g，收率82%）为米色粉末。质谱数据：[MH]- 193。
参考文献：
[1] Patent: US2011/98271, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[2] Patent: WO2011/51704, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 99
[3] Patent: WO2012/140419, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 87
[4] Patent: US2012/264731, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 34; 35
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 2, p. 943 - 962