57090-88-7
中文名称
1H-咪唑-4-甲腈
英文名称
1H-Imidazole-4-carbonitrile
CAS
57090-88-7
分子式
C4H3N3
分子量
93.09
MOL 文件
57090-88-7.mol
更新日期
2024/04/22 08:18:28
57090-88-7 结构式
基本信息
中文别名
4-咪唑甲腈4-氰基咪唑
咪唑-4-甲腈
1H-咪唑-4-甲腈
1-H-4-氰基咪唑
1H-咪唑-4-氰基
4-氰基咪唑(H113原料)
1H-咪唑-4-甲腈(CAS号:57090-88-7)
英文别名
4-Cyano-1H-imidazole4-Imidazolecarbonitrile
lH-IMidazole-4-carbonitrile
1H-Imidazole-5-carbonitrile
1H-IMIDAZOLE-4-CARBONITRILE
物理化学性质
熔点143.5-144.5 °C
沸点388.1±15.0 °C(Predicted)
密度1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)9.17±0.10(Predicted)
常见问题列表
概述
1H-咪唑-4-甲腈是非常重要的医药中间体，到目前为止，仅在US2009/101921234A中揭示其制备方法：4-咪唑甲酸酯，浓氨水和氯化铵反应形成4-酰胺咪唑，4-酰胺咪唑与氰化剂反应形成1H-咪唑-4-甲腈，但其原料不易获得，价格昂贵，不适合工业化生产。为了适应市场需求，研究开发一种原料易得，工业化过程简单，成本较低的1H-咪唑-4-甲腈的制备方法迫在眉睫。制备
①1H-咪唑-4-甲醛的制备，步骤如下：
在500ml四口瓶中，依次加入25.1g(0.254mol)4-羟甲基咪唑和125.5g甲醇，4-羟甲基咪唑和甲醇的质量比为1:5，搅拌均匀，于室温加入66.3g(0.762mol)二氧化锰，4-羟甲基咪唑、二氧化锰的摩尔比为1:3，加料完毕，升温至70℃反应6小时，然后将反应液降温到25℃，过滤除去锰泥，滤液为1H-咪唑-4-甲醛反应液(0.229mol)，收率90％，直接合成下一步。
②4-甲肟基咪唑的制备，步骤如下：
将步骤①所得1H-咪唑-4-甲醛反应液(0.229mol)搅拌降温到25℃，缓慢加入盐酸羟胺19.1g(0.275mol)，1H-咪唑-4-甲醛、盐酸羟胺的摩尔比为1：1.2，控制温度30℃，室温保温2小时，经脱溶，得粘稠状釜液4-甲肟基咪唑(0.227mol)，收率99％，直接合成下一步。
③1H-咪唑-4-甲腈的制备，步骤如下：
将②步骤得粘稠状釜液4-甲肟基咪唑(0.227mol)，加入乙酸酐69.5g(0.681mol)，所述脱水反应反应条件：4-甲肟基咪唑、乙酸酐的摩尔比为1：3，升温到100℃，保温反应1小时，减压蒸馏乙酸酐，蒸馏结束后，控制温度≤30℃滴加25％的氢氧化钠水溶液调pH值为8.0，然后加入乙酸乙酯萃取两次，萃取层合并再加入25％的氯化钠水溶液洗涤两次，洗涤后得油层减压蒸馏乙酸乙酯，再加入甲苯脱水，脱水完成后甲苯中就有大量固体析出，过滤，滤饼用二氯甲烷洗涤，干燥得17.6g1H-咪唑-4-甲腈含量97％，收率81％。