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288-32-4

288-32-4 结构式

288-32-4 结构式
基本信息更多
【中文】

咪唑
【英文名称】

1,3-DIAZA-2,4-CYCLOPENTADIENE
1,3-DIAZOLE
1H-IMIDAZOLE
AKOS BBS-00004265
GLYOXALIN
GLYOXALINE
GLYOXALINE BUFFER
IMIDAZOLE
IMIDAZOLE BUFFER
IMINAZOLE
LABOTEST-BB LTBB001344
N,N'-VINYLENEFORMAMIDINE
1,3-Dia-zole,Miazole
1H-Imidazol
Formamidine, N,N'-vinylene-
glioksal
IMD
Imidazol
Imidazolin
Imutex
【CAS】

288-32-4
【中文名称】

咪唑
1,3-二氮唑
1H-咪唑
甘恶啉
咁噁啉
间二氮茂
1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并(4,5-c)喹啉
1,3-二氨杂环戊二烯
1,3-二氮杂茂
甘噁啉
1,3-二氮杂-2,4-环戊二烯
甘啉
引朵
IMZ
咁恶啉
【EINECS 编号】

206-019-2
【分子式】

C3H4N2
【MDL 编号】

MFCD00005183
【分子量】

68.08
【MOL 文件】

288-32-4.mol
【所属类别】

农药中间体: 杀菌剂中间体: 三唑类杀菌剂
物理化学性质回目录
【外观性状】

无色棱形结晶。熔点90-91℃,沸点257℃,165-168℃(2.67kPa),138.2℃(1.6kPa),闪点145℃。易溶于水,醇、醚、氯仿和吡啶,微溶于苯,极微溶于石油醚。呈弱碱性。
【溶解性】

易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶,微溶于苯,难溶于石油醚。
【熔点 】

88-91 °C(lit.)
【沸点 】

256 °C(lit.)
【密度 】

1.01 g/mL at 20 °C
【蒸气压】

<1 mm Hg ( 20 °C)
【折射率 】

1.4801
【闪点 】

293 °F
【储存条件 】

2-8°C
【溶解度 】

H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
【form 】

crystalline
【color 】

white
【水溶解性 】

633 g/L (20 ºC)
【Merck 】

14,4912
【BRN 】

103853
应用领域回目录
【用途一】

用作有机合成原料及中间体,用于制取药物及杀虫剂
【用途二】

用作分析试剂,也用于有机合成
【用途三】

咪唑是农药抑霉唑、咪鲜胺等杀菌剂的中间体,也是医药抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的中间体。
【用途四】

咪唑类主要用作环氧树脂的固化剂,在日本占咪唑类消费量的一半以下,其用量为环氧树脂的0.5%-10%咪唑类化合物可用作抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆等,还可用作治疗、人造血浆等,还可用作治疗滴虫病及火鸡黑头病的药物。咪唑类抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的生产中,咪唑是主要原料之一。由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮为主要原料可制得果实杀菌剂伊迈唑。将2,4,ω-三氯苯乙酮加入无水甲醇中,加热回流,滴加溴素。待溶液颜色逐渐消失后冷却至0℃,加入咪唑,激烈搅拌3h。然后减压蒸去甲醇。剩余液倒入水中,用二氯甲烷萃取,萃取液回收二氯甲烷后加入稀硝酸成盐,用水重结晶后再用氨水处理得到2',4'-二氯-2-咪唑苯乙酮。再进一步用硼氢化钠还原成相应的醇,最后在氢氧化钠和二甲基甲酰胺存在下,用烯丙基氯基化而制得伊迈唑(Enilconazde,也称恩康唑)。伊迈唑与双氯苯咪唑(咪康唑)的结构和生产方法有一些共同之处。双氯苯咪唑是广谱护真菌药物,伊迈唑也是抗真菌药,但广泛用作水果的防腐剂(也称Imazalil)。
安全数据回目录
【危险品标志 】

C,Xi
【危险类别码 】

R36/38-R63-R34-R22
【安全说明 】

S26-S36/37/39-S45-S22-S36
【危险品运输编号 】

UN 2923 8/PG 3
【WGK Germany 】

1
【RTECS 】

NI3325000
【危险等级】

8
【包装类别】

III
【海关编码】

29332900
制备方法回目录
【方法一】

其制备方法是将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅,搅拌加热至85~88℃,保温4h,冷至50~60℃,用石灰水中和至pH=10以上,加热至85~90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105~160℃/133~266Pa馏分得咪唑。
也可用邻苯二胺为原料,加入到甲酸中搅拌加热,在95~98℃保温2h,降温到50~60℃,用10%NaOH调节至pH=10,降至室温,过滤水洗,干燥得苯并咪唑。在搅拌下将苯并咪唑投入浓硫酸,升温至100℃,慢慢滴入H2O2。加毕,在140~150℃搅拌反应1h,降温至40℃,加水稀释,析出结晶,过滤,水洗,干燥,得4,5-二羧基咪唑。将4,5-二羧基咪唑与氧化铜混合,加热至100~280℃,放出大量二氧化碳气体,收集馏出液,即得白色块状物粗品,用苯重结晶得精品咪唑。
【方法二】

由乙二醛经环合、中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅,搅拌加热至85-88℃,保温4h。冷至50-60℃,用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗、滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105-160℃(0.133-0.267kPa)馏分,得咪唑。收率约45%。另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑,再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑,最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下:将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合,加热至100-280℃,放出大量二氧化碳气体,收集馏出液即得粗品,用苯重结晶得成品,收率76%。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

盐酸-->氢氧化钾-->氢氧化铵-->过氧化氢-->氯化铵-->甲醛-->1,2-苯二胺-->浓硫酸-->乙二醛-->氧化铜-->苯并咪唑-->咪唑-4,5-二羧酸-->苯骈咪唑
【下游产品】

5-(氨甲基)-1-甲基吡咯烷-2-酮-->1-叔丁氧羰基-3-胺基环丁胺-->杂氮双环磷酸酯-->N-甲基咪唑-->5-溴吲唑-->2-氰基吡啶-4-醛-->抑霉唑-->4-羟甲基吡啶-2-腈-->2-(1H-咪唑-1-基)苯甲酸-->克霉唑-->益康唑-->硝酸咪康唑-->Α-丁基-Α-苯基-1H-咪唑-1-丙腈-->酮康唑-->1-ó4-(溴甲基)苯-1H-吡唑-->2-咪唑甲醛-->2,6-二羟基嘌呤-->4-氯咪唑-->1-(咪唑-1-基)苯酚-->2-溴-4-硝基咪唑-->硝酸奥昔康唑-->氟菌唑-->1-苯基咪唑-->4-(咪唑-1-基)苯甲醛-->2-咪唑-1-基乙胺-->1-(3-氨基丙基)咪唑-->4-(1H-咪唑-1-基)苯甲酸-->甘宝素-->阿卡明-->1-对甲基苯磺酰咪唑-->2-[1-(1H-咪唑-1-基)乙烯基]苯酚-->均相氯乙醇型强碱性阴离子交换膜-->1-甲基-5-硝基咪唑-->4-硝基咪唑-->工业清洗剂
常见问题列表回目录
【化学性质】

咪唑是分子结构中含有两个间位氮原子的五元芳杂环化合物,咪唑环中的1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭,氮原子的电子密度降低,使这个氮原子上的氢易以氢离子形式离去。因而咪唑具有弱酸性,可与强碱形成盐。
咪唑环中的3-位氮原子的未共用电子对不参与共轭,而占据sp2杂化轨道,可以接受质子,与强酸形成盐。咪唑的碱性略强于吡唑和吡啶。
咪唑环中存在互变异构现象。1-位氮原子上的氢可以转移到3-位氮原子上,所以,分别在4-位与5-位有相同取代基的咪唑衍生物是互变异构体。
咪唑对酸稳定,有抗氧化性。咪唑的衍生物广泛存在于自然界中。如组胺、组氨酸、苯并咪唑等。
咪唑的酰基化合物中有一些令人感兴趣的试剂。例如1-乙酰咪唑是一种稳定的酰化剂。与吡咯反应,生成1-乙酰吡咯。再者在通常情况下,1-乙酰基咪唑利用格氏试剂及还原剂可生成酮和醛。N,N′-羰基二咪唑与羧基反应,生成有用的试剂酰基咪唑。咪唑与天然化合物之间的关系极为密切。例如与嘧啶环缩合后,得到嘌呤衍生物,除作为像6-氨基嘌呤、鸟嘌呤等核酸的碱基外,还存在于生物体中的尿酸、咖啡碱和茶碱中。咪唑的催化作用,如加速酶的水解等,正在研究中。对皮肤引起过敏性,其毒性与二元胺相近。大鼠经口LD501880mg/kg。
【物理性质】

自然界只存在咪唑衍生物,而无游离的咪唑。从苯中析出者为单斜晶系棱柱状无色结晶。有氨气味。相对分子质量68.08。相对密度1.0303(101/4℃)。熔点89~91℃,沸点257℃、165℃~168℃(2.67×103Pa)、138.2℃(1.60×103Pa)。闪点145℃。折射率1.4801(101℃)。粘度2.696mPa·s(100℃)。微溶于苯、石油醚,溶于乙醚、丙酮、氯仿、吡啶,易溶于水(常温70)、乙醇。显弱碱性。因为1位的—NH—键和3位上的—N=键之间形成氢键,所以沸点较高,当1位氢被取代后,则不能形成氢键,沸点下降。对热稳定,在250℃以下几乎不分解(分解温度590℃)。对还原剂和氧化剂也很稳定,但可以和无机酸形成稳定的盐。具有芳香族的某些性质,可以在催化剂作用下卤化、硝化、磺化及羟甲基化。并可以和重氮盐在2位偶合。此外,由于=NH基(1位)连接两个双键,又有些“酸性”,可以被金属取代而生成盐。3位氮原对金属离子有配位作用,可形成螯合物。虽然很难被还原,但可以和质子加合生成阳离子型且有共振的结构,而形成稳定的形态。咪唑环的互变异构体之间极易变化,所以4位和5位的异构体不易区别。
以上信息由Chemicalbook的Andy编辑整理。
【主要用途】

咪唑可用作环氧树脂固化剂、可提高制品的弯曲、拉伸、压缩等机械性能,提高绝缘的电性能,提高耐化学药剂的化学性能,广泛用于计算机、电器;
作为铜的防锈剂而用于印刷电路版和集成电路;
用作医药原料,用于制造抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆、滴虫治疗药、支气管哮喘治疗药、防斑疹剂等;
用作农药原料,用于硼酸制剂的增效剂、制取杀虫剂和杀菌剂;
此外,咪唑也用作脲醛树脂固化剂、摄影药物、粘合剂、涂料、橡胶硫化剂、防静电剂等的原料; 有机合成中间体。
【制备方法】

以乙二醛为原料,在甲醛中与硫酸铵(或氨)在85~90℃下反应,先制得咪唑的硫酸盐,然后用氢氧化钙中和,可得咪唑粗制品,过滤,用水洗涤,合并滤液和洗涤液,减压蒸发浓缩,结晶,可制得。如果直接用氨,则无硫酸盐的处理步骤,可一步制得。无论是用硫酸铵或氨,此法的收率较低,约45%。
以邻苯二胺和甲酸为原料,环合,生成苯并咪唑,再在硫酸溶液中氧化,生成二羧基咪唑,最后在氧化铜作用下,于100~150℃下脱羧,可制得粗品,再在苯溶液中重结晶,可得咪唑成品。
以D-酒石酸为原料,在硫酸中,用硝酸进行硝化,制得2,3-二硝基酒石酸,再在甲醛中与氨反应,可制得二羧基咪唑,然后脱羧,可制得。
毒性防护回目录
【防护措施】

有毒,对小鼠经口LD50为18.80mg/kg。注射LD50为610mg/kg,其毒性及防护方法与“乙二胺”相似。
包装储运回目录
【常规方法】

采用木桶或玻璃瓶包装,贮存在阴凉、通风、干燥处。防热、防晒、防潮、防碰撞。按有毒物品规定贮运。
知名试剂公司产品信息回目录
【Acros Organics】

咪唑
Imidazole, 99%(288-32-4)
【Alfa Aesar】

咪唑,99%
Imidazole, 99%(288-32-4)
【Sigma Aldrich】

288-32-4(sigmaaldrich)
【TCI Shanghai】

咪唑[用于荧光法分析]
Imidazole  [for Fluorimetric Analysis],>99.0%(GC)(T)(288-32-4)
咪唑价格(试剂级)更多
【咪唑价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2018/06/12I0001咪唑
Imidazole
25G80元
2018/06/12I0001咪唑
Imidazole
500G345元
2018/06/12I0288咪唑[用于缓冲溶液]
Imidazole  [for Buffer]
25G590元
  • 采购帮
  • 试剂商城
  • 询价量/月>15
  • 成交率67%
  • 最近成交4KG¥3422018-08-31
公司名称: 上海容立化学科技有限公司  Gold
联系电话: 021-69992230 / 69992220
联系传真: 021-69992237
网址: www.chemicalbook.com/ShowSupplierProductsList16741/0.htm
公司名称: 上海麦克林生化科技有限公司  Gold
联系电话: 15221275939
联系传真: 021-51821727
网址: www.macklin.cn
公司名称: 上海邦成化工有限公司  Gold
联系电话: 021-52696680
联系传真: 021-69106780
网址: www.bangchengchem.com
公司名称: 上海朋索生化科技有限公司  Gold
联系电话: 021-59118555
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公司名称: 上海阿拉丁生化科技股份有限公司  Gold
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联系传真: 021-50323701
网址: www.aladdin-e.com
公司名称: 上海吉至生化科技有限公司  Gold
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联系传真:
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公司名称: 百灵威科技有限公司  
联系电话: 400-666-7788 +86-10-82848833
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公司名称: 南京药石科技股份有限公司  
联系电话: 400 025 5188
联系传真: 86-025-86918232
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公司名称: 上海迈瑞尔化学技术有限公司  
联系电话: +86-(0)21-61259100(Shanghai) +86-(0)755-86170099(ShenZhen) +86-(0)10-62670440(Beijing)
联系传真: +86-(0)21-61259102(Shanghai) +86-(0)755-86170066(ShenZhen) +86-(0)10-88580358(Beijing)
网址: www.meryer.com
公司名称: 梯希爱(上海)化成工业发展有限公司  
联系电话: 021-67121386 / 800-988-0390
联系传真: 021-67121385
网址: www.tcichemicals.com
公司名称: 北京大田丰拓化学技术有限公司  
联系电话: 13651141086; 86(10)60275028、60275820
联系传真: 86 (10) 60270825
网址: www.dtfchem.com
公司名称: 安耐吉化学(Energy Chemical)  
联系电话: 021-58432009 / 400-005-6266
联系传真: 021-58436166-800
网址: www.energy-chemical.com
公司名称: 北京偶合科技有限公司  
联系电话: +86-10-4006331231;+86-10-51280831;+86-10-82967028
联系传真: +86-10-82967029
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公司名称: 南京探求生物技术有限公司  
联系电话: +86-25-85860978,81682922,13515111588,18905151602
联系传真: +86-25-85860962
网址: www.searchbio.com.cn
公司名称: 嘉兴市艾森化工有限公司  
联系电话: 0573-85280080,18627885956
联系传真: 0573-85285100
网址: www.isenchem.com
公司名称: 科工化(北京)化学技术有限公司  
联系电话: 010-69755668;
联系传真: 010-69755668
网址: www.tjzkgh.com
公司名称: 上海泰坦科技股份有限公司  
联系电话: 400-600-9262
联系传真:
网址: www.tansoole.com
公司名称: 上海韶远试剂有限公司  
联系电话: 400-066-5055
联系传真: 021-50795055
网址: www.shao-yuan.com
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