57133-29-6
中文名称
Boc-Orn(Boc)-OH
英文名称
BOC-ORN(BOC)-OH
CAS
57133-29-6
分子式
C15H28N2O6
MDL 编号
MFCD00151882
分子量
332.39
MOL 文件
57133-29-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
57133-29-6 结构式
基本信息
中文别名
Boc-Orn(Boc)-OH 英文别名
BOC-L-ORN(BOC)BOC-L-ORN(BOC)-OH
BOC-ORN(BOC)-OH
BOC-ORNITHINE(BOC)-OH
N-ALPHA,DELTA-BIS-BOC-L-ORNITHINE
N-ALPHA,N-DELTA-DI-T-BUTOXYCARBONYL-L-ORNITHINE
N,N'-DI-(T-BUTYLOXYCARBONYL)-L-ORNITHINE
N,N'-DI-(TERT-BUTYLOXYCARBONYL)-L-ORNITHINE
物理化学性质
沸点504.1±45.0 °C(Predicted)
密度1.123±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率1.478
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)3.96±0.21(Predicted)
形态solid
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)-6.56°(C=0.90g/100mL, DMF, 20°C, 589nm)
制备方法
方法1
24424-99-5
3184-13-2
57133-29-6
以二碳酸二叔丁酯和L-鸟氨酸盐酸盐为原料合成(2S)-2,5-双[(叔丁氧羰基)氨基]戊酸的一般步骤如下：将(S)-2,5-二氨基戊酸盐酸盐（1a）（337 mg，2 mmol）、二碳酸二叔丁酯（(Boc)2O）（1310 mg，6 mmol）和三乙胺（Et3N）（404 mg，4 mmol）溶于20 mL丙酮和10 mL水的混合溶剂中。反应混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后，使用旋转蒸发器除去溶剂和三乙胺。残余物用二氯甲烷（20 mL×3）萃取。合并有机相，浓缩后得到目标产物(2S)-2,5-双[(叔丁氧羰基)氨基]戊酸（2a），为无色液体，收率96%。
参考文献：
[1] Chinese Chemical Letters, 2018, vol. 29, # 6, p. 977 - 980
[2] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 12, p. 3998 - 4006
[3] PLoS ONE, 2014, vol. 9, # 9,