57229-67-1

中文名称 N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-色氨酸

英文名称 BOC-TRP-OBZL

CAS 57229-67-1

分子式 C23H26N2O4

分子量 394.46

MOL 文件 57229-67-1.mol

更新日期 2025/04/02 16:21:11

57229-67-1 结构式

基本信息物理化学性质制备方法 N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-色氨酸价格(试剂级)

基本信息

中文别名

叔丁氧羰基-色氨酸苄酯
BOC-L-色氨酸苄酯
N-叔丁氧羰基-L-色氨酸苄酯
N-BOC-L-色氨酸苄酯,95%
N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-色氨酸

英文别名

BOC-TRP-OBZL
Boc-L-Trp-OBzl
BOC-L-TRYPTOPHAN BENZYL ESTER
(Tert-Butoxy)Carbonyl Trp-OBzl
N-a-Boc-L-Tryptophanbenzylester
Nα-Boc-L-tryptophan benzyl ester
N-α-Boc-L-Tryptophan benzyl ester
N-Boc-L-tryptophanbenzylester,95%
N-.ALPHA.-BOC-L-TRYPTOPHAN BENZYL ESTER
Trit-butoxycarbonyl-tryptophan benzyl ester

物理化学性质

熔点140-146℃

沸点591.0±50.0 °C(Predicted)

密度1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

酸度系数(pKa)11.14±0.46(Predicted)

形态粉末

颜色灰白色至白色

制备方法

方法1

100-39-0

13139-14-5

57229-67-1

以溴化苄和(S)-2-((叔-丁氧羰基)氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸为原料合成N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-色氨酸的一般步骤：向(S)-2-[(叔丁氧基羰基)氨基]-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯（2g，6.57mmol）的DMF（27mL）溶液中加入K2CO3（2.27g，16.5mmol）和苄基溴（811μL，6.83mmol）。将反应混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后，用饱和NaHCO3水溶液淬灭反应。用EtOAc（10mL）稀释反应混合物，并用NH4Cl水溶液洗涤，分离有机层和水层。水层用EtOAc（3×10mL）萃取，合并有机层，用盐水（3×15mL）洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤，减压浓缩。通过从环己烷中重结晶得到白色粉末状产物（2.1g，产率81%），熔点为140℃。产物的光谱数据与文献报道一致。1H NMR（250MHz，CDCl3）：δ=8.00（br s，1H），7.56（d，J=8.3Hz，1H），7.38-7.30（m，4H），7.29-7.17（m，3H），7.16-7.07（m，1H），6.81（s，1H），5.09（d，J=3.7Hz，2H），4.79-4.61（m，1H），3.29（d，J=5.3Hz，2H），1.43（s，9H）。

参考文献：

[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 10, p. 1594 - 1597

[2] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 23, p. 11549 - 11557

[3] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 26, p. 3645 - 3647

[4] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 2, p. 391 - 396

[5] Carbohydrate Research, 1981, vol. 89, p. 229 - 236

N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-色氨酸价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2024/04/30	H66611	N-Boc-L-色氨酸苄酯, 95% N-Boc-L-tryptophan benzyl ester, 95%	57229-67-1	1g	217元
2024/01/16	H66611	N-Boc-L-色氨酸苄酯, 95% N-Boc-L-tryptophan benzyl ester, 95%	57229-67-1	5g	869元
2024/01/16	H66611	N-Boc-L-色氨酸苄酯, 95% N-Boc-L-tryptophan benzyl ester, 95%	57229-67-1	25g	3617元