57292-44-1
中文名称
BOC-D-4-氯苯丙氨酸
英文名称
BOC-D-4-Chlorophe
CAS
57292-44-1
分子式
C14H18ClNO4
MDL 编号
MFCD00076978
分子量
299.75
MOL 文件
57292-44-1.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:21
57292-44-1 结构式
基本信息
中文别名
BOC-D-4-氯苯丙氨酸N-叔丁氧羰基-D-4-氯苯丙氨酸
BOC-4-氯-D-苯丙氨酸
(R)-1-BOC-4-氯苯丙氨酸
英文别名
BOC-4-CHLORO-D-PHENYLALANINEBOC-4-CHLORO-D-PHE-OH
BOC-D-4-CHLOROPHE
BOC-D-4-CHLOROPHENYLALANINE
BOC-D-PHE(4-CL)-OH
BOC-D-PHE(PCL)-OH
BOC-P-CHLORO-D-PHENYLALANINE
BOC-P-CHLORO-D-PHE-OH
N-ALPHA-T-BOC-4-CHLORO-D-PHENYLALANINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-P-CHLORO-D-PHENYLALANINE
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-D-4-CHLOROPHENYLALANINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-D-4-CHLOROPHENYLALANINE
N-T-BUTOXYCARBONYL-4-CHLORO-D-PHENYLALANINE
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-CHLOROPHENYL-D-ALANINE
(R)-2-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-3-(4-CHLORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID
RARECHEM BK PT 0017
(R)-N-BOC-4-CHLOROPHENYLALANINE
tert-butoxycarbonyl-d-4-chlorophenylalanine
N-alpha-tert-Butoxycarbonyl-3-(4-chlorophenyl)-D-al
BOC-D-4-CHLOROPHENYLALANINE 98%
所属类别
生物化工：苯丙氨酸类衍生物物理化学性质
熔点~110 °C
比旋光度-24 º (c=1,EtOH)
沸点452.5±40.0 °C(Predicted)
密度1.2167 (rough estimate)
折射率1.6800 (estimate)
储存条件Store at RT.
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa)3.83±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 26±2°, c = 1% in ethyl acetate
BRN5381988
主要应用peptide synthesis
InChI1S/C14H18ClNO4/c1-14(2,3)20-13(19)16-11(12(17)18)8-9-4-6-10(15)7-5-9/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t11-/m1/s1
InChIKeyBETBOAZCLSJOBQ-LLVKDONJSA-N
SMILESCC(C)(C)OC(=O)N[C@H](Cc1ccc(Cl)cc1)C(O)=O
安全数据
制备方法
方法1
14091-08-8
57292-44-1
以D-4-氯苯丙氨酸为原料合成(R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(4-氯苯基)丙酸的一般步骤如下：将D-4-氯苯丙氨酸粗产物（22.0 mg，0.110 mmol）溶于水（2 mL）和丙酮（1.0 mL）的混合溶剂中。向该溶液中依次加入二碳酸二叔丁酯（Boc）2O（40.4 mg，0.185 mmol）的丙酮（0.5 mL）溶液和三乙胺（18.8 mg，0.186 mmol）的丙酮（0.5 mL）溶液。将反应混合物于室温下搅拌44小时。反应完成后，将混合物浓缩至体积≤2 mL，随后加入甲苯（5 mL）。在搅拌下缓慢加入4N盐酸，调节水层pH至2-3。分离有机层，并用饱和食盐水（5 mL×2）洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥后，减压浓缩除去溶剂，得到Boc-D-4-氯苯丙氨酸（28.7 mg，收率87.3%，ee值98.6%）为白色固体。产物经HPLC分析，条件如下：色谱柱：CHIRALPAK AD-RH（5 μm，150×4.6 mm内径）；流动相：A（0.1%磷酸水溶液）:B（0.1%磷酸乙腈溶液）=35:65；流速：1.0 mL/min；柱温：35°C；检测波长：254 nm。分析结果显示，目标化合物Boc-D-4-氯苯丙氨酸的保留时间为14.16分钟，异构体比例为0.7:99.3，对应ee值为98.6%。
参考文献：
[1] Patent: US2016/102045, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0300-0307