57332-84-0
中文名称
3-溴-2-氧代丁酸乙酯
英文名称
Ethyl 3-bromo-2-oxobutyrate
CAS
57332-84-0
分子式
C6H9BrO3
分子量
209.04
MOL 文件
57332-84-0.mol
更新日期
2025/10/09 11:52:37
57332-84-0 结构式
基本信息
中文别名
3-溴-2-氧代丁酸乙酯3-溴-2-氧代丁酸乙酯 1G
英文别名
Ethyl 3-bromo-2-oxobutyrateEthyl α-BroMoethylglyoxalate
Ethyl 3-bromo-2-oxobutanoate
3-Bromo-2-oxo-butyric acid ethyl ester
3-Bromo-2-oxobutanoic acid ethyl ester
3-bromo-2-keto-butyric acid ethyl ester
Butanoic acid, 3-bromo-2-oxo-, ethyl ester
物理化学性质
沸点213℃
密度1.474
闪点83℃
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于氯仿、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
形态Oil
颜色透明无色至淡黄色
InChIInChI=1S/C6H9BrO3/c1-3-10-6(9)5(8)4(2)7/h4H,3H2,1-2H3
InChIKeySIOIQIWIQSMQAG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC)(=O)C(=O)C(Br)C
制备方法
方法1
15933-07-0
57332-84-0
步骤A：3-溴-2-氧代丁酸乙酯（1-B）的合成。在5℃下，向2-丁酮酸乙酯（1-A，4.8g，36.9mmol）的二氯甲烷（20mL）溶液中缓慢滴加溴（1.89mL，36.9mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌18小时。反应完成后，用氮气吹扫反应混合物以去除残余溴。随后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，依次用10%碳酸氢钠溶液（2次）、水和饱和食盐水洗涤有机相。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到黄色油状物3-溴-2-氧代丁酸乙酯（1-B，7.50g，收率97%）。1H-NMR（CDCl3）数据：δ5.15-5.20（q，1H），4.32-4.45（m，2H），1.82-1.85（d，3H），1.38-1.41（t，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US2012/149699, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 6, p. 1823 - 1838
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 3, p. 1116 - 1139
[4] Patent: WO2016/4105, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00146
[5] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 2, p. 474 - 480