573675-27-1
中文名称
3-氨基-5-溴吡啶-2-甲腈
英文名称
3-AMINO-5-BROMO-PYRIDINE-2-CARBONITRILE
CAS
573675-27-1
分子式
C6H4BrN3
分子量
198.02
MOL 文件
573675-27-1.mol
更新日期
2025/07/28 11:38:35
573675-27-1 结构式
基本信息
中文别名
3-氨基-5-溴吡啶啉3-氨基-5-溴吡啶腈
3-氨基-5-溴吡啶-2-腈
3-氨基-5-溴吡啶-2-甲腈
英文别名
3-Amino-5-bromopicolinonitrile3-AMINO-5-BROMO-PYRIDINE-2-CARBONITRILE
2-Pyridinecarbonitrile, 3-amino-5-bromo-
3-AMINO-5-BROMO-PYRIDINE-2-CARBONITRILE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：溴吡啶物理化学性质
沸点376.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.80±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)-1.28±0.10(Predicted)
形态solid
颜色Brown
InChIInChI=1S/C6H4BrN3/c7-4-1-5(9)6(2-8)10-3-4/h1,3H,9H2
InChIKeyWDKOOTHLXCMQGH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C#N)=NC=C(Br)C=C1N
制备方法
方法1
573675-25-9
573675-27-1
步骤1：将5-溴-2-氰基-3-硝基吡啶（K1，5g，21.9mmol）溶解于冷却的浓盐酸（30mL）中，分批加入二水合氯化亚锡（SnCl2·2H2O，24.7g，109.5mmol）。加料完毕后，将反应混合物在室温下搅拌过夜。通过薄层色谱（TLC，展开剂比例PE:EA = 3:1）监测反应进度，确认反应完成。随后，用碳酸钠水溶液将混合物碱化，并用乙酸乙酯进行萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤。浓缩滤液，所得残余物通过柱色谱法（洗脱剂比例PE:EA = 20:1至5:1）纯化，得到3-氨基-5-溴吡啶-2-甲腈（K2，1.9g）。质谱（MS）分析显示K2的分子离子峰m/e = 198和200（M + 1）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/42498, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 44
[2] Patent: WO2011/51540, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 74
[3] Patent: WO2016/118404, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 46; 47