5754-18-7
5754-18-7 结构式
基本信息
4-甲基哒嗪-3,6-二醇
4-METHYLPYRIDAZINE-3,6-DIOL
BUTTPARK 47\04-23
CITRACONIC HYDRAZIDE
3,6-DIHYDROXY-4-METHYLPYRIDAZINE (4-METHYLMALEIC HYDRAZIDE)
1,2-Dihydro-4-methyl-3,6-pyridazinedione
4-Methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridazine-3,6-dione
物理化学性质
制备方法
616-02-4
5754-18-7
以柠康酸酐为原料合成4-甲基哒嗪-3,6-二酮的一般步骤如下：将柠康酸酐（24.0 mL，270 mmol）缓慢滴加至冰浴冷却的肼（4 M水溶液，经AcOH缓冲至pH 6.5；200 mL）与乙醇（250 mL）的混合溶液中，反应混合物呈浅黄色异相状态。随后，将混合物在温和回流条件下加热24小时。反应完成后，使混合物冷却至室温，并在减压条件下蒸除乙醇，得到白色异相混合物。将此混合物用水（250 mL）稀释，过滤收集生成的白色沉淀。沉淀物经水洗涤后，置于五氧化二磷上，在室温下真空干燥24小时，最终获得4-甲基哒嗪-3,6-二酮白色粉末（21.8 g；产率65%）。产物经1H NMR（200 MHz，DMSO-d6）表征：δ 2.00（3H，s），6.85（1H，s），11.22（2H，brs）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 5, p. 1644 - 1658
[2] Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 4454,4457
[3] Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1216,1219; engl. Ausg. S. 1205, 1206
[4] Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 2201
[5] Journal of Organic Chemistry, 1954, vol. 19, p. 115,117