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57798-00-2

中文名称 4-羟基-8-溴喹啉
英文名称 4-HYDROXY-8-BROMOQUINOLINE
CAS 57798-00-2
分子式 C9H6BrNO
分子量 224.05
MOL 文件 57798-00-2.mol
更新日期 2025/10/23 09:59:23
57798-00-2 结构式 57798-00-2 结构式

基本信息

中文别名
8-溴-4-喹啉醇
8-溴喹啉-4-醇
8-溴4-羟基苄胺
8-溴-4-羟基喹啉
4-羟基-8-溴喹啉
4-氨基-3-氯卞三氟(2-氟-4-三氟甲基苯胺)
4-羟基-8-溴喹啉(CAS号:57798-00-2)
英文别名
BUTTPARK 100\01-51
8-BROMO-4-QUINOLINOL
8-BROMOQUINOLIN-4-OL
8-BROMOQUINOLINE-4-OL
4-Quinolinol, 8-bromo-
8-Bromoquinolin-4(1H)-one
4-HYDROXY-8-BROMOQUINOLINE
8-BROMO-4-HYDROXYQUINOLINE
8-Bromo-4-hydroxyquinoline 95+%
4-HYDROXY-8-BROMOQUINOLINE ISO 9001:2015 REACH
所属类别
医药中间体:喹啉类化合物

物理化学性质

沸点370.7±22.0 °C(Predicted)
密度1.705±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)3.83±0.40(Predicted)
外观Off-white to light brown Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS06
警示词危险
危险性描述H301-H318
危险品标志T
危险类别码25-41
安全说明26-39-45
危险品运输编号UN 2811 6.1 / PGIII
WGK Germany3
海关编码2933499090

制备方法

方法1
5-(甲氧亚甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环已烷-4,6-二酮

15568-85-1

邻溴苯胺

615-36-1

4-羟基-8-溴喹啉

57798-00-2

1. 将2-溴苯胺(20.9 g)和5-(甲氧基亚甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮(22.6 g)悬浮于2-丙醇(240 mL)中,加热回流1小时。反应完成后,冷却至0℃,过滤收集浅黄色固体产物(35.0 g)。 2. 将上述获得的浅黄色固体(10.0 g)悬浮于Dowtherm(100 mL)中,于210℃加热1小时。冷却后,加入己烷(100 mL),过滤得到8-溴喹啉-4(1H)-酮(6.3 g)。 3. 向8-溴喹啉-4(1H)-酮(9 g)中加入磷酰氯(5.9 mL),混合物加热回流2小时。减压蒸馏去除溶剂,残渣溶于氯仿,用氢氧化钠水溶液中和,冰浴冷却后分离有机层和水层。有机层用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,蒸馏去除溶剂,通过中性硅胶柱色谱(氯仿/甲醇)纯化,得到白色固体的8-溴-4-氯喹啉(8.3 g)。 4. 将Pd(PPh3)4(0.0581 g)加入至8-溴-4-氯喹啉(0.242 g)、3-喹啉硼酸(0.163 g)和2M碳酸钠水溶液的混合物中,在氮气保护下,加入乙二醇二甲醚(3.0 mL),于85℃搅拌3小时。反应完成后,用乙酸乙酯和水分配,有机层用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,蒸馏去除溶剂,残渣通过中性硅胶柱色谱(氯仿/甲醇)纯化,得到白色固体的4'-氯-3,8'-联喹啉(0.114 g)。 5. 按照实施例3(3)的方法,使用上述获得的4'-氯-3,8'-联喹啉代替化合物(3b),反应得到淡黄色固体的目标化合物(117)(六步总收率:37%)。 6. 使用4-氰基-3-(4-羟基环己基氨基)苯硼酸频哪醇酯代替4-氰基-3-(乙基氨基)苯硼酸频哪醇酯进行后续反应。

参考文献:

[1] Patent: US2013/296320, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0308

4-羟基-8-溴喹啉价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW0257798002068-溴喹啉-4-醇57798-00-225G1038元
2025/05/22XW0257798002058-溴喹啉-4-醇57798-00-210G597元
2025/05/22XW0257798002048-溴喹啉-4-醇57798-00-25G299元
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