57798-00-2

基本信息
8-溴喹啉-4-醇
8-溴4-羟基苄胺
8-溴-4-羟基喹啉
4-羟基-8-溴喹啉
4-氨基-3-氯卞三氟(2-氟-4-三氟甲基苯胺)
4-羟基-8-溴喹啉(CAS号:57798-00-2)
8-BROMO-4-QUINOLINOL
8-BROMOQUINOLIN-4-OL
8-BROMOQUINOLINE-4-OL
4-Quinolinol, 8-bromo-
8-Bromoquinolin-4(1H)-one
4-HYDROXY-8-BROMOQUINOLINE
8-BROMO-4-HYDROXYQUINOLINE
8-Bromo-4-hydroxyquinoline 95+%
4-HYDROXY-8-BROMOQUINOLINE ISO 9001:2015 REACH
物理化学性质
安全数据
制备方法

15568-85-1

615-36-1

57798-00-2
1. 将2-溴苯胺(20.9 g)和5-(甲氧基亚甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮(22.6 g)悬浮于2-丙醇(240 mL)中,加热回流1小时。反应完成后,冷却至0℃,过滤收集浅黄色固体产物(35.0 g)。 2. 将上述获得的浅黄色固体(10.0 g)悬浮于Dowtherm(100 mL)中,于210℃加热1小时。冷却后,加入己烷(100 mL),过滤得到8-溴喹啉-4(1H)-酮(6.3 g)。 3. 向8-溴喹啉-4(1H)-酮(9 g)中加入磷酰氯(5.9 mL),混合物加热回流2小时。减压蒸馏去除溶剂,残渣溶于氯仿,用氢氧化钠水溶液中和,冰浴冷却后分离有机层和水层。有机层用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,蒸馏去除溶剂,通过中性硅胶柱色谱(氯仿/甲醇)纯化,得到白色固体的8-溴-4-氯喹啉(8.3 g)。 4. 将Pd(PPh3)4(0.0581 g)加入至8-溴-4-氯喹啉(0.242 g)、3-喹啉硼酸(0.163 g)和2M碳酸钠水溶液的混合物中,在氮气保护下,加入乙二醇二甲醚(3.0 mL),于85℃搅拌3小时。反应完成后,用乙酸乙酯和水分配,有机层用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,蒸馏去除溶剂,残渣通过中性硅胶柱色谱(氯仿/甲醇)纯化,得到白色固体的4'-氯-3,8'-联喹啉(0.114 g)。 5. 按照实施例3(3)的方法,使用上述获得的4'-氯-3,8'-联喹啉代替化合物(3b),反应得到淡黄色固体的目标化合物(117)(六步总收率:37%)。 6. 使用4-氰基-3-(4-羟基环己基氨基)苯硼酸频哪醇酯代替4-氰基-3-(乙基氨基)苯硼酸频哪醇酯进行后续反应。
参考文献:
[1] Patent: US2013/296320, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0308