57798-00-2
57798-00-2 结构式
基本信息
8-溴喹啉-4-醇
8-溴4-羟基苄胺
8-溴-4-羟基喹啉
4-羟基-8-溴喹啉
4-氨基-3-氯卞三氟(2-氟-4-三氟甲基苯胺)
4-羟基-8-溴喹啉(CAS号:57798-00-2)
8-BROMO-4-QUINOLINOL
8-BROMOQUINOLIN-4-OL
8-BROMOQUINOLINE-4-OL
4-Quinolinol, 8-bromo-
8-Bromoquinolin-4(1H)-one
4-HYDROXY-8-BROMOQUINOLINE
8-BROMO-4-HYDROXYQUINOLINE
8-Bromo-4-hydroxyquinoline 95+%
4-HYDROXY-8-BROMOQUINOLINE ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
安全数据
制备方法
15568-85-1
615-36-1
57798-00-2
1. 将2-溴苯胺（20.9 g）和5-（甲氧基亚甲基）-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮（22.6 g）悬浮于2-丙醇（240 mL）中，加热回流1小时。反应完成后，冷却至0℃，过滤收集浅黄色固体产物（35.0 g）。 2. 将上述获得的浅黄色固体（10.0 g）悬浮于Dowtherm（100 mL）中，于210℃加热1小时。冷却后，加入己烷（100 mL），过滤得到8-溴喹啉-4(1H)-酮（6.3 g）。 3. 向8-溴喹啉-4(1H)-酮（9 g）中加入磷酰氯（5.9 mL），混合物加热回流2小时。减压蒸馏去除溶剂，残渣溶于氯仿，用氢氧化钠水溶液中和，冰浴冷却后分离有机层和水层。有机层用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，蒸馏去除溶剂，通过中性硅胶柱色谱（氯仿/甲醇）纯化，得到白色固体的8-溴-4-氯喹啉（8.3 g）。 4. 将Pd(PPh3)4（0.0581 g）加入至8-溴-4-氯喹啉（0.242 g）、3-喹啉硼酸（0.163 g）和2M碳酸钠水溶液的混合物中，在氮气保护下，加入乙二醇二甲醚（3.0 mL），于85℃搅拌3小时。反应完成后，用乙酸乙酯和水分配，有机层用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，蒸馏去除溶剂，残渣通过中性硅胶柱色谱（氯仿/甲醇）纯化，得到白色固体的4'-氯-3,8'-联喹啉（0.114 g）。 5. 按照实施例3（3）的方法，使用上述获得的4'-氯-3,8'-联喹啉代替化合物（3b），反应得到淡黄色固体的目标化合物（117）（六步总收率：37%）。 6. 使用4-氰基-3-（4-羟基环己基氨基）苯硼酸频哪醇酯代替4-氰基-3-（乙基氨基）苯硼酸频哪醇酯进行后续反应。
参考文献：
[1] Patent: US2013/296320, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0308