5780-66-5
5780-66-5 结构式
基本信息
2-吡嗪甲醛
2-醛基吡嗪
吡嗪-2-甲醛
2-吡嗪甲醛 5G
3,5-二溴-2-羟基吡...
2-pyrazinylaldehyde
RARECHEM AK ML 0127
Pyrazin-2-carbaldehyde
Pyrazine-2-carbaldehyd
PYRAZINECARBOXALDEHYDE
PYRAZINE-2-CARBALDEHYDE
2-Pyrazinecarboxaldehyde
Pyrazine-2-carboxaldehyde
Pyrazine-2-Carbaldehyde 2
物理化学性质
制备方法
6164-79-0
5780-66-5
以吡嗪-2-羧酸甲酯为原料合成吡嗪-2-甲醛的一般步骤： 1. 在无水THF（300.0 mL）中悬浮吡嗪-2-羧酸甲酯（20 g，145 mmol），冷却至-78℃。 2. 缓慢加入氢化铝锂在THF（73.8 mL，73.8 mmol）中的溶液，保持反应温度低于-72℃。 3. 加毕后，继续在-78℃下搅拌反应混合物20分钟。 4. 用冰醋酸（20.0 mL）淬灭反应，随后将混合物温热至室温。 5. 蒸发除去挥发物，将残余物溶于3N盐酸（116 mL）中，并用DCM萃取。 6. 合并有机相，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，蒸发溶剂。 7. 通过硅胶色谱法纯化残余物，依次用DCM/二乙醚（100:0、80:20、0:100）洗脱，得到吡嗪-2-甲醛（15.67 g，100%）。 8. 将所得吡嗪-2-甲醛立即溶于冷却至0℃的氯仿（200 mL）中，加入羟胺单盐酸盐（11.02 g，159.5 mmol）和三乙胺（24.2 mL，117.4 mmol）。 9. 在环境温度下搅拌反应混合物0.5小时，随后蒸发除去溶剂。 10. 将残余物悬浮于二乙醚（500 mL）中，过滤除去不溶物。 11. 蒸发滤液，残余物经硅胶色谱纯化，依次用DCM/二乙醚（100:0、80:20、0:100）洗脱，得到标题化合物（5.5 g，31%）为固体。 NMR（DMSO-d6）：δ 8.15（s，1H），8.62（dd，2H），8.99（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/40159, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 212-213
[2] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 28, p. 4030 - 4032
[3] Inorganic Chemistry, 2013, vol. 52, # 11, p. 6481 - 6501
[4] Chemical Communications, 2007, # 38, p. 3957 - 3959
[5] Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 17, p. 6248 - 6254