58045-41-3
中文名称
(E)-3-(4-醛基苯基)丙烯酸甲酯
英文名称
4-FORMYLCINNAMIC ACID METHYL ESTER
CAS
58045-41-3
分子式
C11H10O3
分子量
190.2
MOL 文件
58045-41-3.mol
更新日期
2025/08/18 09:29:50
58045-41-3 结构式
基本信息
中文别名
(E)-3-(4-醛基苯基)丙烯酸甲酯(E)-3-(4-甲酰苯基)丙烯酸甲酯
(E)-3-(4-甲酰基苯基)丙烯酸甲酯
3-(4-甲酰基苯基)-2-(E)-丙烯酸甲酯
英文别名
Methyl (E)-p-formylcinnamate(E)-4- mylcinnamic Acid Methyl Ester
Methyl (E)-3-(4-formylphenyl)acrylate
(E)-4-Formylcinnamic Acid Methyl Ester
(E)-3-(4-Formyl-phenyl)-acrylic acid methyl ester
(E)-3-(4-Formylphenyl)-2-propenoic acid methyl ester
(2E)-3-(4-ForMylphenyl)-2-propenoic Acid Methyl Ester
2-Propenoic acid, 3-(4-formylphenyl)-, methyl ester, (2E)-
所属类别
有机原料：羧酸酯及其衍生物物理化学性质
熔点79-82 ºC
沸点334.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.173
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
形态固体
颜色淡黄色
InChIInChI=1S/C11H10O3/c1-14-11(13)7-6-9-2-4-10(8-12)5-3-9/h2-8H,1H3/b7-6+
InChIKeyKVXMLLMZXPRPNG-VOTSOKGWSA-N
SMILESC(OC)(=O)/C=C/C1=CC=C(C=O)C=C1
制备方法
方法1
104-88-1
292638-85-8
7560-50-1
通用程序：向25mL圆底烧瓶中加入对氯苯甲醛（1.00mmol）、丙烯酸甲酯（0.130g，1.50mmol）、三乙胺（0.152g，1.50mmol）和N,N-二甲基甲酰胺（DMF，5mL）。通过注射器将含有催化剂的DMF溶液（催化剂浓度为0.1、0.01和0.001摩尔％，见表1；0.01摩尔％，见表2）加入上述混合液中。将烧瓶装配上带有无水氯化钙干燥管的水冷凝器，持续搅拌反应混合物并在90℃油浴中加热3小时。反应完成后，冷却反应混合物至室温，随后将其倒入蒸馏水（300mL）中。用乙酸乙酯（5×50mL）萃取水相中的产物。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到粗产物油状物。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂为正己烷/乙酸乙酯，梯度从10/0至8/2，v/v）纯化粗产物，得到表1和表2中所示的3-(4-甲酰基苯基)丙烯酸甲酯。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 19, p. 8036 - 8041
[2] Polyhedron, 2018, vol. 151, p. 313 - 322
[3] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 37, p. 4782 - 4787
[4] New Journal of Chemistry, 2016, vol. 40, # 2, p. 1250 - 1255
[5] ChemCatChem, 2013, vol. 5, # 8, p. 2418 - 2424