58066-85-6

中文名称米替福新

英文名称 Miltefosine

CAS 58066-85-6

分子式 C21H46NO4P

MDL 编号 MFCD00133396

分子量 407.57

MOL 文件 58066-85-6.mol

更新日期 2024/04/23 13:56:01

58066-85-6 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法上下游产品信息图谱信息知名试剂公司产品信息常见问题列表

基本信息

中文别名

米替福新
密耳(千分之一英寸)
米替福星
2-[[(十六烷氧基)羟基氧膦基]氧基]-N,N,N-三甲基乙铵内盐
十六烷基 2-(三甲基氨基)乙基磷酸酯

英文别名

1-HEXADECYLPHOSPHOCHOLINE
1-HEXADECYLPHOSPHORYLCHOLINE
C16:0
C16 : O
CHOLINE HEXADECYL PHOSPHATE
HEPC
HEXADECYLPHOSPHOCHOLINE
HEXADECYL PHOSPHORYLCHOLINE
HPC
MILTEFOSINE
N-HEXADECYL-PHOSPHOCHOLINE
2-(((hexadecyloxy)hydroxyphosphinyl)oxy)-n,n,n-trimethyl-ethanaminiuhydrox
2-(((hexadecyloxy)hydroxyphosphinyl)oxy)-n,n,n-trimethylethanaminiumhydroxid
cholinephosphate,hexadecylester,hydroxide,innersalt
d18506
mil
4-O-?D-Glucopyranosyl-D-glucitol
Miltefosin
Hexadecyl 2-(trimethylamino)ethyl phosphate
Miltex

所属类别

药物: 抗肿瘤药: 抗代谢物抗肿瘤药物

物理化学性质

外观性状熔点232～234℃(分解)，在225℃变色。急性毒性LD₅₀大鼠(mg/kg)：246口服。

熔点232-234° (dec)

储存条件room temp

溶解度在水中的溶解度为10mg/mL，透明，无色

形态结晶固体

颜色白色到近乎白色

InChIInChI=1S/C21H46NO4P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-20-25-27(23,24)26-21-19-22(2,3)4/h5-21H2,1-4H3

InChIKeyPQLXHQMOHUQAKB-UHFFFAOYSA-N

SMILESO(CCCCCCCCCCCCCCCC)P([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C

CAS 数据库58066-85-6(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS)

GHS06

警示词危险

危险性描述H301

防范说明P264-P270-P301+P310-P405-P501

危险品标志Xn

危险类别码22-43

安全说明36/37

危险品运输编号UN 2811 6.1 / PGIII

WGK Germany3

RTECS号KH2890000

海关编码29239000

毒性LD50 in rats (mg/kg): 246 orally (Muschiol)

应用领域

用途一

可进入细胞膜并阻断细胞信号过程来诱发一种特殊的功能性障碍而阻止肿瘤进一步生长。用于常规治疗难以奏效的乳癌皮肤的姑息治疗。

制备方法

方法一

化合物(Ⅰ)和十六醇反应，酯化得到磷酸酯(Ⅱ)，再和三甲胺作用，即可得米替福新。

上下游产品信息

上游原料

三甲胺磷酸酯 1-十六烷醇

图谱信息

米替福新(58066-85-6)质谱(MS)
米替福新(58066-85-6)核磁图(¹HNMR)

知名试剂公司产品信息

Sigma Aldrich

58066-85-6(sigmaaldrich)

常见问题列表

生物活性

Miltefosine (Hexadecylphosphocholine)作用于癌细胞系A431和HeLa，抑制PI3K/Akt活性，ED50分别为17.2 μM和8.1 μM，是第一个用于治疗内脏利什曼病的口服药物，有效对抗前鞭毛体和无鞭毛体。

靶点

Target	Value
Akt
PI3K
PKC	~7 μM

体外研究

Miltefosine是一种烷基磷酸胆碱药，对各种寄生虫虫种，癌症细胞，以及一些致病菌与真菌均具有活性。Miltefosine抑制无细胞提取物中来自NIH3T3细胞的PKC ，IC50约为7 μM。 Miltefosine以HIV感染的巨噬细胞为靶点，其在体内扮演长期的HIV-1储存库。Miltefosine通过抑制PI3K/Akt通路发挥作用，从而移除循环中感染的巨噬细胞，而不影响健康细胞。 Miltefosine抑制癌细胞系中PI3K/Akt存活通路。 Miltefosine通过干扰胰岛素信号通路，并抑制胰岛素刺激的葡萄糖摄取，引起体外骨骼肌胰岛素抵抗。Miltefosine剂量依赖性抑制胰岛素刺激的Akt磷酸化，40 μM下抑制75%，60 μM下抑制98%。

体内研究

Miltefosine抑制抗- IgE诱导的组胺从人皮肤肥大细胞的释放。Miltefosine能够减少某些皮肤组织细胞中的细胞因子IL-1β，IL-4，和IL-6，并强烈阻碍胆固醇的酯化反应。