58438-04-3
中文名称
Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸
英文名称
Boc-3-(2-Naphthyl)-L-alanine
CAS
58438-04-3
分子式
C18H21NO4
MDL 编号
MFCD00079671
分子量
315.36
MOL 文件
58438-04-3.mol
更新日期
2025/08/07 14:16:28
58438-04-3 结构式
基本信息
中文别名
BOC-L-2-萘丙氨酸N-叔丁氧羰基-L-3-(2-萘基)-丙氨酸
Boc-L-β-萘基苯丙氨酸
BOC-L-3-(2-萘基)-丙氨酸
(S)-N-BOC-2-萘丙氨酸
Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸
N-叔丁氧羰基-3-(2-萘基)-L-丙氨酸
英文别名
BOC-2-L-NAPHTHYLALANINEBOC-2-NAL-OH
BOC-3-(2-NAPHTHYL)-ALANINE
BOC-3-(2-NAPHTHYL)-L-ALANINE
BOC-ALA(2-NAPH)-OH
BOC-ALA(2-NAPHTHYL)-OH
BOC-ALA-BETA-(2-NAPHTHYL)-OH
BOC-BETA-(2-NAPHTHYL)-L-ALANINE
BOC-L-2-NAL-OH
BOC-L-2-NAPHTHYLALANINE
BOC-L-3-(2-NAPHTHYL)-ALANINE
BOC-NAL(2)-OH
N-ALPHA-T-BOC-BETA-(2-NAPHTHYL)-L-ALANINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-3-(2-NAPHTHYL)-L-ALANINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-3-(2-NAPHTHYL)-ALANINE
N-ALPHA-(TERT-BUTYLOXYCARBONYL)-3-(2-NAPHTHYL)-L-ALANINE
N-BOC-3-(2-NAPHTHYL)-L-ALANINE
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-2-NAPHTHYL-L-ALANINE
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-(2-NAPHTHYL)-L-ALANINE
RARECHEM BK PT 0098
所属类别
生物化工：丙氨酸类衍生物物理化学性质
熔点92-95 °C(lit.)
沸点454.92°C (rough estimate)
密度1.2164 (rough estimate)
折射率1.5740 (estimate)
储存条件−20°C
溶解度soluble in Ethanol
酸度系数(pKa)3.88±0.30(Predicted)
形态固体
颜色米白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +45±2°, c = 1% in ethanol
BRN4326467
制备方法
方法1
6960-34-5
74651-77-7
56583-58-5
以化合物（CAS: 6960-34-5）和(E)-N-((叔丁氧基羰基)氧基)苯亚甲基氰基氰化物为原料，合成2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(萘-2-基)丙酸的一般步骤如下： 1. 将N-丁氧基羰基-L-3-(2-萘基)丙氨酸（0.43 g，2.0 mmol）溶于二恶烷（8 mL）、水（8 mL）和三乙胺（4 mL）的混合溶剂中。 2. 加入BOC-ON（0.49 g，2.0 mmol），在氩气保护下，室温搅拌反应混合物过夜。 3. 反应完成后，加入水（30 mL）稀释，用乙酸乙酯（3×20 mL）萃取。 4. 将水层用10%柠檬酸溶液酸化至pH=4，再用乙酸乙酯（3×20 mL）萃取。 5. 合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到无色油状产物（0.52 g，收率82%）。 6. 产物经1H NMR（DMSO-d6）表征：δ7.8（3H，m），7.7（1H，s），7.4（3H，m），7.15（1H，d），4.2（1H，m），3.2（1H，m），2.9（1H，m），1.3（9H，s）。
参考文献：
[1] Patent: US5486597, 1996, A
常见问题列表
用途
Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸是一种氨基酸衍生物，可由3-（2-萘基）-L-丙氨酸通过Boc酸酐保护得到。有文献报道Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸可用于制备兰瑞肽(Lanreotide)。兰瑞肽是一种生长抑素八肽类似物，其比天然生长抑素更具活性，与奥曲肽性质相似。长效制剂注射用于治疗肢端肥大症和促甲状腺激素腺瘤，也可用于控制神经内分泌肿瘤的症状，尤其是类癌综合征。