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59-46-1

59-46-1 结构式

59-46-1 结构式
基本信息更多
【英文】

PROCAINE
【中文】

奴夫卡因
【英文名称】

4-AMINO-BENZOIC ACID 2-DIETHYLAMINO-ETHYL ESTER
AKOS B006598
ART-CHEM-BB B006598
PROCAINE
2-(Diethylamino)ethyl 4-aminobenzoate
2-(Diethylamino)ethyl p-aminobenzoate
2-(diethylamino)ethylp-aminobenzoate
2-diethylaminoethyl4-aminobenzoate
2-Diethylaminoethylester kyseliny p-aminobenzoove
2-diethylaminoethylesterkyselinyp-aminobenzoove
2-diethylaminoethylp-aminobenzoate
4-Aminobenzoic acid diethylaminoethyl ester
4-amino-benzoicaci2-(diethylamino)ethylester
4-aminobenzoicaciddiethylaminoethylester
Allocaine
Benzoic acid, p-amino-, 2-(diethylamino)ethyl ester
Benzoicacid,4-amino-2-(diethylamino)ethylester
beta-(Diethylamino)ethyl 4-aminobenzoate
beta-(Diethylamino)ethyl p-aminobenzoate
beta-(diethylamino)ethylp-aminobenzoate
【CAS】

59-46-1
【中文名称】

奴佛卡因
奴夫卡因
普鲁卡因
盐酸普罗卡因
普羅卡因鹽酸鹽
普羅卡因
順卡因
4-氨基苯甲酸 2-二乙基氨基乙基酯
【EINECS 编号】

200-426-9
【分子式】

C13H20N2O2
【MDL 编号】

MFCD00007893
【分子量】

236.31
【MOL 文件】

59-46-1.mol
物理化学性质回目录
【外观性状】

白色结晶。熔点61℃。二水物熔点51℃,其盐酸盐([51-05-8])为白色结晶或结晶性粉末,熔点153-156℃。易溶于水,略溶于乙醇,微溶于氯仿,几乎不溶于乙醚。无臭,味微苦,随后有麻痒感。其水溶液久贮、曝光或受热后易分解失效。
理化性质回目录
【熔点 】

61°
【沸点 】

378.78°C (rough estimate)
【密度 】

1.0604 (rough estimate)
【折射率 】

1.5430 (estimate)
【储存条件 】

Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
【溶解度 】

DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
【酸度系数(pKa)】

pKa 9.04±0.01(H2O,t=25,I=0.1(NaCl))(Approximate)
【形态】

Solid
【颜色】

White to Off-White
【水溶解性 】

9.45g/L(30 ºC)
【Merck 】

14,7757
【稳定性】

Hygroscopic
【CAS 数据库】

59-46-1(CAS DataBase Reference)
【NIST化学物质信息】

Benzoic acid, 4-amino-, 2-(diethylamino)ethyl ester(59-46-1)
应用领域回目录
【用途一】

局部麻醉药。其毒性低微,作用迅速安全。适用于局部麻醉,应用于眼、耳、鼻、齿等科手术,用于浸润麻醉、传导师麻醉及封闭疗法等。该品也用于生产普鲁卡因青霉素。
安全数据回目录
【危险品运输编号 】

3249
【RTECS号】

DG2100000
【HazardClass 】

6.1(b)
【危险等级】

6.1(b)
【PackingGroup 】

III
【包装类别】

III
【毒害物质数据】

59-46-1(Hazardous Substances Data)
【毒性】

LD50 in mice (mg/kg): 195 i.p.; 45 i.v. (North, Urbach)
制备方法回目录
【方法一】

对硝基苯甲酸与二乙氨基乙醇在二甲苯中回流酯化得到硝基卡因,再用铁粉还原成普鲁卡因,然后用盐酸盐得到成品。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

对硝基苯甲酸-->二乙氨基乙醇-->1-丁基-4-硝基苯-->4-氨基苯甲酸甲酯-->普鲁卡因中间体-->对乙基硝基苯-->1-硝基-4-正-丙基苯-->N,N-二乙基氯乙胺-->对硝基苯甲酸乙酯-->4-硝基甲苯-->苯佐卡因
【下游产品】

普鲁卡因青霉素
常见问题列表回目录
【局部麻醉药】

普鲁卡因(procaine),其盐酸盐称奴佛卡因(novocain)。用其盐酸盐,为白色结晶或结晶性粉末,无臭,味微苦,随后有麻痹感,易溶于水。
普鲁卡因的局部麻醉持续时间约1小时,药液中若加入微量肾上腺素,作用可维持1~2小时。它对皮肤和粘膜的穿透力弱,不适宜用作表面麻醉。本品吸收后主要被血浆的假性胆碱酯酶水解为对氨基苯甲酸和二乙氨基乙醇。前者能竞争性对抗磺胺药的抗菌作用,减弱磺胺药的疗效;后者能增强洋地黄的作用,已用足量洋地黄的患者慎用本药。普鲁卡因若与琥珀胆碱合用,二药均由血浆假性胆碱酯酶所水解,在静脉滴注大量普鲁卡因的情况下,有可能竞争水解酶而减少琥珀胆碱的水解灭活,明显加强及延长其肌肉松弛作用,造成呼吸肌麻痹。
普鲁卡因若大量吸收,对中枢神经系统产生兴奋作用,然后转入抑制,表现为不安、惊厥、昏迷、呼吸麻痹,少数患者有过敏反应。
【药理作用】

本品为酯类局麻药,能暂时阻断神经纤维的传导而具有麻醉作用。本品对皮肤、黏膜穿透力弱,不适于表面麻醉。本品对中枢神经系统常量抑制,过量兴奋。首先引起镇静、头昏,痛阈提高,继而引起眩晕、定向障碍、共济失调,中枢抑制继续加深,出现知觉迟钝、意识模糊,进而进入昏迷状态。剂量继续加大,可出现肌肉震颤、烦躁不安和惊厥等中枢兴奋的中毒症状。本品小剂量有兴奋交感神经的作用,使心率加快、血压上升,剂量加大,由于心肌抑制、外周血管扩张、神经节轻度阻断而血压下降,心率增快。本品抑制突触前膜乙酰胆碱释放,产生一定的神经肌肉阻断,可增强非去极化肌松药的作用,并直接抑制平滑肌,可解除平滑肌痉挛。
【应用】

适用于浸润麻醉、传导麻醉、蛛网膜下腔麻醉、硬膜外麻醉,也用作病变 周围神经局部封闭。
【不良反应】

1. 中枢神经系统反应:过量用药出现中枢先兴奋后抑制, 表现为恶心、出汗、脉速、颜面潮红、兴奋不安、肌肉颤抖、惊厥、神志错乱,可因呼吸困难缺氧造成死亡。用于蛛网膜下腔麻醉时常有血压下降,故麻醉 前可肌注麻黄碱(15~20mg)以预防。
2. 过敏反应:临床上偶见本品出现过敏性休克和特异质反应,故用前应询问病人过敏史,对过敏体质病人应做皮 内试验(0.25% 0.1ml皮内注射)。
【生物活性】

Procaine (Novocaine, Vitamin H3, Duracaine, Spinocaine) 是苯甲酸类化合物,具有局部麻醉和抗心律失常的活性。Procaine结合并抑制电压依赖性钠离子通道,因而抑制脉冲起始和传导所需的离子通量。
【体外研究】

Procaine处理过后,HLE, HuH7和HuH6细胞的细胞活力大幅下降。在procaine处理过的HLE细胞中,发现如空泡形成的形态变化,但细胞凋亡率并没有增加。在procaine处理后,所有被DNA甲基化抑制转录的基因去甲基化并重新激活。在人肝癌细胞中,procaine具有生长抑制和脱甲基作用。

【体内研究】

Procaine在体内对异种移植物具有生长抑制和脱甲基作用。
图谱信息回目录
【图谱信息】

普鲁卡因(59-46-1)质谱(MS)
普鲁卡因(59-46-1)核磁图(13CNMR)
普鲁卡因(59-46-1)红外图谱(IR1)
普鲁卡因(59-46-1)红外图谱(IR2)
普鲁卡因(59-46-1)Raman光谱
普鲁卡因 价格(试剂级)更多
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