59146-96-2

中文名称 2,3-二甲基-6-硝基苯胺

英文名称 2,3-DIMETHYL-6-NITROANILINE

CAS 59146-96-2

分子式 C8H10N2O2

MDL 编号 MFCD00010148

分子量 166.18

MOL 文件 59146-96-2.mol

更新日期 2025/07/25 09:30:48

59146-96-2 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息知名试剂公司产品信息

基本信息

中文别名

2,3-二甲基-6-硝基苯胺

英文别名

2,3-DIMETHYL-6-NITROANILINE
6-NITRO-2,3-XYLIDINE
TIMTEC-BB SBB006536
2,3-DIMETHYL-6-NITROANILINE 98%

所属类别

化学试剂：硝基化合物

物理化学性质

熔点117-120 °C(lit.)

沸点314.38°C (rough estimate)

密度1.220±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

折射率1.6273 (estimate)

储存条件2-8°C, protect from light

酸度系数(pKa)-0.16±0.25(Predicted)

形态结晶粉末

颜色深黄色至橙棕色

CAS 数据库59146-96-2(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS06,GHS07

警示词危险

危险性描述H301+H311+H331-H315-H319-H302-H312-H331-H335

防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P301+P310+P330-P302+P352+P312+P361+P364-P304+P340+P311-P305+P351+P338+P337+P313-P403+P233-P405-P501-P304+P340-P305+P351+P338-P501a

危险品标志Xn

危险类别码R20/21/22-R36/37/38

安全说明S26-S36

危险品运输编号2811

WGK Germany3

危险等级6.1

包装类别III

海关编码29214200

制备方法

方法1

114166-32-4

138330-47-9

59146-96-2

80879-86-3

以化合物（CAS:114166-32-4）和N-(2,3-二甲基-6-硝基苯基)乙酰胺为原料合成2,3-二甲基-6-硝基苯胺和2,3-二甲基-4-硝基苯胺的一般步骤：向N-(2,3-二甲基-6-硝基苯基)乙酰胺（16.0g，1.0当量）的溶液中加入60% H2SO4溶液（150mL）。将反应混合物加热至回流温度，维持1小时后冷却至室温。用冰水（100mL）稀释后，以2N NaOH溶液中和。用EtOAc（3×50mL）萃取反应混合物。合并有机相，依次用饱和NaHCO3溶液（2×50mL）和饱和NaCl溶液（2×50mL）洗涤，经无水Na2SO4干燥后减压浓缩。残余物通过柱色谱（10% CH2Cl2/己烷）纯化，得到2,3-二甲基-6-硝基苯胺（5.5g，43%）和2,3-二甲基-4-硝基苯胺（1.5g，12%）。 2,3-二甲基-6-硝基苯胺（5.5g，43%）的1H NMR数据：CDCl3中δ2.05（s，3H），2.20（s，3H），6.15（br s，2H），6.45（d，J=8.7Hz，1H），7.63（d，J=9.0Hz，1H）；DMSO-d6中δ2.10（s，3H），2.30（s，3H），6.50（d，J=8.7Hz，1H），7.15（br s，2H），7.75（d，J=9.0Hz，1H）。 2,3-二甲基-4-硝基苯胺的1H NMR数据：CDCl3中δ2.10（s，3H），2.45（s，3H），4.05（br s，2H），6.45（d，J=9.0Hz，1H），7.65（d，J=8.7Hz，1H）；DMSO-d6中δ2.00（s，3H），2.35（s，3H），6.12（br s，2H），6.53（d，J=9.0Hz，1H），7.63（d，J=9.0Hz，1H）。

参考文献：

[1] Patent: US6353006, 2002, B1. Location in patent: Page column 28-29

图谱信息

2,3-二甲基-6-硝基苯胺(59146-96-2)质谱(MS)
2,3-二甲基-6-硝基苯胺(59146-96-2)核磁图(¹HNMR)
2,3-二甲基-6-硝基苯胺(59146-96-2)核磁图(¹³CNMR)
2,3-二甲基-6-硝基苯胺(59146-96-2)红外图谱(IR1)
2,3-二甲基-6-硝基苯胺(59146-96-2)红外图谱(IR2)

知名试剂公司产品信息

Acros Organics

2,3-二甲基-6-硝基苯胺
2,3-Dimethyl-6-nitroaniline, 97%(59146-96-2)

Sigma Aldrich

59146-96-2(sigmaaldrich)

TCI Shanghai

6-硝基-2,3-二甲苯胺
6-Nitro-2,3-xylidine,>98.0%(GC)(59146-96-2)