59247-47-1

基本信息
4-溴苯甲酸叔丁醇酯
叔-丁基 4-溴苯甲酸
叔丁基-4-溴苯甲酸 1G
TERT-BUTYL-4-BROMOBENZOATE
4-Bromobenzoic acid tert-butyl ester
4-BroMobenzoic Acid 1,1-DiMethylethyl Ester
Benzoic acid, 4-broMo-, 1,1-diMethylethyl ester
物理化学性质
制备方法

865-47-4

586-75-4

59247-47-1
在-78℃下,将4-溴苯甲酰氯(25.08 g,114 mmol)溶解于THF(120 mL)中,缓慢加入叔丁醇钾的THF溶液(1 M,120 mL,120 mmol)。反应混合物在-78℃下搅拌,逐渐升温至室温,持续反应2小时。反应完成后,用乙醚稀释反应混合物。依次用饱和NaHCO3溶液(2×)和盐水(1×)洗涤有机相,然后用无水MgSO4干燥。过滤除去干燥剂,减压浓缩滤液。通过硅胶快速柱色谱法纯化粗产物,洗脱剂为5%乙酸乙酯的己烷溶液,得到4-溴苯甲酸叔丁酯(27.96 g,收率95%),为无色油状物。1H NMR(600 MHz,CDCl3)δ 7.84(d,J = 8.5 Hz,2H),7.54(d,J = 8.5 Hz,2H),1.59(s,9H);ESIMS计算值257.0(M + + H),实测值257.1(M + + H)。
参考文献:
[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 22, p. 18165 - 18177
[2] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 17, p. 5428 - 5430
[3] Patent: WO2007/2248, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 72-73
[4] Organic Process Research and Development, 2012, vol. 16, # 11, p. 1832 - 1845
[5] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 32, p. 10293 - 10298