121669-70-3
中文名称
4-碘吡唑-1-甲酸叔丁酯
英文名称
tert-Butyl 4-iodopyrazole-1-carboxylate
CAS
121669-70-3
分子式
C8H11IN2O2
分子量
294.09
MOL 文件
121669-70-3.mol
更新日期
2025/06/24 14:58:46
121669-70-3 结构式
基本信息
中文别名
1-BOC-4-碘吡唑4-碘吡唑-1-甲酸叔丁酯
4-碘吡唑-1-羧酸叔丁酯
叔-丁基 4-碘吡唑-1-甲酸
4-碘-1H-吡唑-1-羧酸叔丁酯
4-碘代-1H-吡唑-1-羧酸叔丁酯
英文别名
1-BOC-4-IODOPYRAZOLE1-Boc-4-iodopyrazole 95%
t-Butyl4-iodopyrazole-1-carboxylate
TERT-BUTYL 4-IODOPYRAZOLE-1-CARBOXYLATE
T-BUTYL 4-IODO-1H-PYRAZOLE-1-CARBOXYLATE
tert-Butyl-4-iodo-1H-pyrazole-1-carboxylate
3-tert-butyl-4-iodo-1H-pyrazole-1-carboxylate
4-iodo-1-pyrazolecarboxylic acid tert-butyl ester
4-IODO-PYRAZOLE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
1H-Pyrazole-1-carboxylic acid, 4-iodo-, 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
医药中间体物理化学性质
熔点67-70°C
沸点312.0±34.0 °C(Predicted)
密度1.70±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)-3.01±0.12(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C8H11IN2O2/c1-8(2,3)13-7(12)11-5-6(9)4-10-11/h4-5H,1-3H3
InChIKeyWRCRIGRVTPLDDD-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)C=C(I)C=N1
制备方法
方法1
3469-69-0
24424-99-5
121669-70-3
在室温下，将4-碘吡唑（20mmol）溶于THF（60mL）中，依次加入Et3N（30mmol）和二碳酸二叔丁酯（Boc）2O（22mmol）。反应2小时后，得到N-Boc-4-碘吡唑（5.88g，产率100%）。随后，在氮气保护下，将N-Boc-4-碘吡唑溶于THF（100mL）中，加入Pd（Ph3P）4（1.1g，1mmol）和六甲基二锡（20mmol），于78℃反应过夜。反应完成后，加入10% KF水溶液，搅拌30分钟，通过硅藻土垫过滤。滤液用EtOAc萃取，有机层用水洗涤，MgSO4干燥。过滤并浓缩后，通过柱色谱法纯化，得到3-三甲基锡吡唑衍生物（5g，产率75%），为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: EP946508, 2009, B1. Location in patent: Page/Page column 58
[2] Patent: WO2012/123745, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 64
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 32, p. 8290 - 8294
[4] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 32, p. 8448 - 8452,5
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 24, p. 10045 - 10065